题型逐点通关练(十三)　有机化合物的结构与性质-2025版世纪金榜二轮化学收官专项辅导与训练.docxVIP

题型逐点通关练(十三)有机化合物的结构与性质

(30分钟34分)

1.(7分)洛索洛芬钠(J,C15H17O3Na·2H2O)用于治疗类风湿性关节炎、肩周炎等,可缓解各种疼痛,也可用于退热消炎。其一种合成路线如图所示:

已知:

①

②

其中R1,R2,R3,R4=H或烷基

回答下列问题:

(1)I所含官能团的名称为______________;B→C的反应类型为____________。(3分)?

(2)C→D反应的化学方程式为________________________;?

F的结构简式为________________________。(4分)?

【解析】由流程、结合B的分子式可知,B为,B与苯发生信息反应①得到C,结合C的分子式可知,C为,C转变为D,D还原为E,结合E的分子式及流程中H的碳架结构可知,E为,E发生信息反应①转变为F,结合F的分子式可知,F为,F发生信息反应②生成G,再经过异构化得到H,H在氢氧化钠溶液中水解、再酸化后得到I为。

(1)据分析,I所含官能团的名称为酮羰基、羧基;B→C为++HCl,则反应类型为取代反应。

(2)C为,则C→D反应的化学方程式为+CH3CH2OH;据分析,F的结构简式为。

答案:(1)酮羰基、羧基取代反应

(2)+CH3CH2OH

2.(6分)(2024·威海模拟)一种抗疟疾药物Q具有广泛的应用价值,其可通过以下路径进行合成:

已知:

①—Cl、—R等是苯环上邻对位定位基,—NO2等是间位定位基(R为烃基,下同)

②R—NO2R—NH2、R—CHCH—COOHR—CHCH2

③RCHO+CH3CHORCHCHCHO

回答下列问题:

(1)B的名称为____________,M的结构简式为________________。(2分)?

(2)I中含氧官能团的名称为________,H+M→Q的反应类型为__________。(2分)?

(3)J与NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________。(2分)?

【解析】由图知A为苯,—NO2是间位定位基,当取代硝基苯中的氢原子时,取代—NO2的间位H,苯先发生硝化反应得B(硝基苯),硝基苯的一个间位H被Cl取代得C(),C在锌和HCl条件下转化为D(—NO2转化为—NH2),E中酯基发生碱性水解后酸化得到F,F发生已知反应生成G,G转化为H;结合I的化学式知,I为,I发生取代反应生成J,J发生取代生成K,K转化为L,L生成M,H和M转化为Q。

(1)B为硝基苯,M的结构简式为。

(2)I为,含有酯基、羰基;H中氯和M中氨基氢发生取代反应生成Q。

(3)中含有酯基和溴原子,和NaOH溶液的反应为+2NaOH+NaBr+C2H5OH。

答案:(1)硝基苯

(2)羰基、酯基取代反应

(3)+2NaOH+NaBr+C2H5OH

3.(8分)(2024·泰安模拟节选)茚草酮是一种常见的除草剂,主要用于水稻和草坪上。以A和芳香烃E为原料可以制备茚草酮,其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A中所含官能团的名称为____________。(1分)?

(2)写出B→C的化学方程式__________________________________。(2分)?

(3)C→D的反应类型为________,E→F的反应所需试剂为________。(2分)?

(4)G的化学名称为__________________。(1分)?

(5)若I分子的碳碳双键和Br2分子加成,则产物中有________个手性碳原子。(2分)?

【解析】A发生加成反应生成B,B发生消去反应生成C,C发生取代反应,生成D,根据G的结构简式,E为,E发生氧化反应生成F,F发生酯化反应,生成G,再经过一系列反应,得到产品。

(1)根据A的结构简式,含有的官能团名称为碳氯键、羰基(酮基);

(2)B发生消去反应生成C,化学方程式为+H2O;

(3)C发生取代反应生成D,E在酸性KMnO4溶液等氧化剂的条件下生成F,E→F的反应所需试剂为酸性KMnO4溶液;

(4)F与乙醇发生酯化反应生成G,G的名称为邻苯二甲酸二乙酯;

(5)I与Br2发生反应生成,连接四种不同基团的碳原子为手性碳原子,图中带“*”标记的碳原子是手性碳原子,只有1个。

答案:(1)碳氯键、羰基(酮基)

(2)+H2O

(3)取代反应酸性KMnO4溶液

(4)邻苯二甲酸二乙酯(5)1

4.(13分)降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如图所示:

(1)A的水溶液能使石蕊溶液变红,A分子含有的官能团的名称是________。(1分)?

(2)C的结构简式为________。(2分)?

(3)D→E中,—NH2发生取代反应,该反应的化学方程式为_________________。