三年高考2019-2021化学试题分项汇编专题19-有机化学基础选修学生版.docVIP

专题19有机化学根底〔选修〕

1．〔2021·全国甲卷〕近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

答复以下问题：

〔1〕A的化学名称为_______。

〔2〕反响生成E至少需要_______氢气。

〔3〕写出E中任意两种含氧官能团的名称_______。

〔4〕由E生成F的化学方程式为_______。

〔5〕由G生成H分两步进行：反响1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反响，那么反响2)的反响类型为_______。

〔6〕化合物B的同分异构体中能同时满足以下条件的有_______(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键()

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1

A．2个B．3个C．4个D．5个

〔7〕根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反响设计合成以下图有机物，写出合成路线_______。

2．〔2021·全国乙卷〕卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：

：(ⅰ)

(ⅱ)

答复以下问题：

〔1〕A的化学名称是_______。

〔2〕写出反响③的化学方程式_______。

〔3〕D具有的官能团名称是_______。(不考虑苯环)

〔4〕反响④中，Y的结构简式为_______。

〔5〕反响⑤的反响类型是_______。

〔6〕C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反响的化合物共有_______种。

〔7〕写出W的结构简式_______。

3．〔2021·广东〕天然产物Ⅴ具有抗疟活性，某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路线如下(局部反响条件省略，Ph表示-C6H5)：

：

〔1〕化合物Ⅰ中含氧官能团有_______(写名称)。

〔2〕反响①的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_______。

〔3〕化合物IV能发生银镜反响，其结构简式为_______。

〔4〕反响②③④中属于复原反响的有_______，属于加成反响的有_______。

〔5〕化合物Ⅵ的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_______种，写出其中任意一种的结构简式：_______。

条件：a.能与NaHCO3反响；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反响；c.能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反响；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。

〔6〕根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_______(不需注明反响条件)。

4．〔2021·河北〕丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

信息：+R2CH2COOH(R1=芳基)

答复以下问题：

〔1〕A的化学名称为___。

〔2〕D有多种同分异构体，其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式为___、___。

①可发生银镜反响，也能与FeCl3溶液发生显色反响；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1∶2∶2∶3。

〔3〕E→F中(步骤1)的化学方程式为__。

〔4〕G→H的反响类型为___。假设以NaNO3代替AgNO3，那么该反响难以进行，AgNO3对该反响的促进作用主要是因为__。

〔5〕HPBA的结构简式为__。通常酯化反响需在酸催化、加热条件下进行，比照HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因___。

〔6〕W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4—二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线__。(无机试剂和四个碳以下的有机试剂任选)。

5．〔2021·湖南〕叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：

答复以下问题：

：①

②

〔1〕A的结构简式为_______；

〔2〕，的反响类型分别是_______，_______；

〔3〕M中虚线框内官能团的名称为a_______，b_______；

〔4〕B有多种同分异构体，同时满足以下条件的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反响③与溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_______；

〔5〕结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反响方程式_______；

〔6〕参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_______