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T16有机合成大题专练
01.(2022苏锡常镇四市三模)(15分)一种药物中间体有机物F的合成路线如下:
(1)C→D的反应类型为。
(2)原料A中混有杂质,则E中会混有与E互为同分异构体的副产物
X,X也含有1个含氮五元环。该副产物X的结构简式为。
(3)D→E反应过程分两步进行,步骤①中D与正丁基锂反应产生化合物Y(),步骤②中Y再通过加成、取代两步反应得到E。则步骤②中除E外的另一种产物的化学式为。
(4)A的一种同分异构体同时满足下列条件,写出其结构简式:。
①含有手性碳原子,且能使溴的CC14溶液褪色。
②酸性条件下水解能生成两种芳香族化合物,其中一种产物分子中不同化学环境的
氢原子个数比是1:2,且能与NaHCO3溶液反应。
(5)已知:格氏试剂(RMgBr,R为烃基)能与水、羟基、羧基、氨基等发生反应。
写出以、CH3MgBr为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
02.(2022苏北七市三模)化合物G是一种合成多向性抗癌药物的中间体。其人工合成路线如下:
(1)A分子中采取杂化与杂化的碳原子数目之比为。
(2)D的结构简式为。
(3)F→G的反应类型为。
(4)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。
①除苯环外不含其它环状结构,能与钠反应放出氢气,遇溶液不显色。
②碱性条件下水解生成两种产物,酸化后分子中均有3种不同化学环境的氢。
(5)写出以、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
03.(江苏省响水中学2022年春学期高三学情分析)(14分)化合物F是合成一种镇痛药物的重要中间体,其合成路线如图:
(1)A分子中采取sp3杂化的碳原子数目是▲。
(2)设计“B→C”步骤的目的是▲。
(3)可用于鉴别B和C的常用化学试剂为▲。
(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式▲。
①分子中含有苯环
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱中有3个吸收峰
(5)已知:
请设计以为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线示例见本题题干)。
04.(2022盐城三模)16.(14分)G是制备那韦类抗HIV药物的关键中间体,其合成路线如下:
(1)A分子中采取sp3杂化的原子数目是。
(2)G的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:.
①含苯环,且能发生银镜反应:
②分子中含有3种不同化学环境的氢。
(3)B→C的反应类型为.
(4)固体物质A的熔点比它的一种同分异构体H的熔点高的多,其
原因是。
(5)写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和两碳以下的有机试剂任用,合成路线示例见本题题干)。
05.(南通市基地学校2021-2022学年高三下学期3月份)化合物H是一种合成药物中间体,一种合成化合物H的人工合成路线如下:
(1)A分子中采用sp2杂化的碳原子数目为___________。
(2)B→C的过程经历两步反应。反应类型依次为加成反应、___________。
(3)E的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:___________。
①能与溶液发生显色反应。
②苯环上有4个取代基,分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(4)G→H的化学方程式为___________。
(5)写出和2-丙醇()为原料制备的合成路线流程程图。(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程围示例见本题题干)___________
06.(2022届高邮市重点中学高三第一次诊断测试)(17分)紫草素类化合物G具有不同程度的细胞毒作用和抗肿瘤作用,其合成路线如下图所示:
(1)A中碳元素的杂化方式是______________,中含有_____________键.
(2)B的结构简式______________.
(3)的反应类型_____________.
(4)A到B的反应中生成一种副产物,其同分异构体满足以下条件,写出该同分异构体的结构简式_____________.
Ⅰ.能和溶液发生显色反应;Ⅱ.核磁共振氢谱图显示4个吸收峰.
(5)请设计以和为原料制备的合成路线(无机试剂任用,合成路线示例见本题题干).___________________________
07.(2022届高三年级百校大
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