一种便捷合成改性三甲基环己烯视黄醛衍生物方法.pdfVIP

俄罗斯生物有机化学，第28卷，第6期，2002年，第487–493页。译自《BioorganicheskayaKhimiya》（生物有机化学），第28卷，第6期，2002年，第535–542页。原始俄

文文本©2002年由Mironova、Leont’eva、Shevyakov、Alexeeva、Shvets、Demina、Krasnokutskaya、Finkel’shtein、Khodonov所有。

一种便捷合成具有改性环己烯环的视黄醛衍生物

的方法

E.V.Mironova*，S.V.Leont’eva*，S.V.Shevyakov*，S.G.Alexeeva*，V.I.Shvets*，

1

O.V.Demina**，I.S.Krasnokutskaya*，E.I.Finkel’shtein*和A.A.Khodonov*

*夫精细化工国家学院，俄罗斯莫斯科，德斯基大道86号，119571；**俄罗斯科学

院恩格尔哈德生物化学，俄罗斯莫斯科收到；最终版本

——提出了一种同时一锅法合成三种视黄醛衍生物（5,6‑二氧‑5,6‑开环、5,6‑二氢‑5,6‑环氧和4‑氧代视黄

醛）的方法，其中第一种衍生物的产率为~50%。这些化合物是研究类维生素A抗活性、具有改变光循

环参数的重组细菌视紫红质类似物以及视黄醛衍生物在分子氧氧化过程中的反应性的有效工具。

：p氯铬酸盐，视黄醇类，环氧化验证

INTRODUCTION28],而视黄酸衍生物的方法则见于著作[1–3,17]。

类维生素A的环己烯环的修饰会影响其A族在本研究中，仅简要描述视黄醛的

维生素活性、抗作用、视黄酸衍生物的毒性[1–4],环己烯环（I）的氧化修饰变体（参见方案1）。

光化学性质以及相应细菌视紫红质类似物的质子最初曾建议通过延长相应‑紫罗兰酮[17–23]衍生

传输[5,6],和视觉视紫红质类似物的功能活性[7]。2物的多烯链来获得环被氧化的类维生素A。然而，所



已经对修饰的视黄醛类似物进行了深入研究，以了解有已描述的合成方法都是多阶段的。后来，有人建议

这一重要部分在类维生素A分子中的功能作用。通过在叔环己烯环的4[8–11],位引入团来改

变化学结构，例如使用N‑溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基

同时，为了深入了解类维生素A的抗氧化作用

溴化[9,10],、对5,6‑双键进行环氧化[15,16],，或者

机制，类维生素A和类胡萝卜素对各种氧化剂的反

通过引入多个取代基进行更复杂的修饰[27]，从而对

应活性已被详细研究。从各种天然中分离出的

市售可得的视黄醛（I）的结构进行改造。

类胡萝卜素的氧化降解方法已经在最初的研究中被

描述，以确认它们的结构[1,2]。类维生素A分子的目前，在环被氧化的类维生素A衍生物中，4‑氧代衍生物

氧化过程[8,9,11–13],光氧化[14]