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有机合成工(高级)理论试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分。请将正确选项的字母填入括号内）

1.在有机合成中，为了提高反应的区域选择性，以下哪种策略通常最为有效？

A.改变反应温度

B.使用非对称催化剂

C.选择不同的溶剂

D.引入强吸电子基团

2.对于以下反应，哪种属于亲核取代反应？

A.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应

B.丙烯与氢气在镍催化下加氢

C.苯酚与甲醛在酸催化下缩合

D.2-溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液反应

3.在有机合成路线设计中，保护基的作用是？

A.提高反应速率

B.改变反应选择性

C.防止特定官能团参与不必要的反应

D.增加产物的溶解度

4.以下哪种化合物适合作为格氏试剂的制备原料？

A.碘甲烷

B.乙酸乙酯

C.环氧乙烷

D.2,4-二氯苯

5.不对称合成的主要目的是？

A.提高产率

B.实现官能团转化

C.制备具有特定立体构型的单一对映异构体

D.使用廉价试剂

6.原子经济性最高的合成反应类型是？

A.加成反应

B.消除反应

C.醛缩合反应

D.酯化反应

7.在有机反应机理中，碳正离子通常具有几种构型？

A.一种

B.两种

C.三种

D.四种

8.以下哪种方法常用于分离沸点相近的液体混合物？

A.萃取

B.重结晶

C.色谱

D.精馏

9.对于手性分子，其镜像异构体具有的性质是？

A.物理性质完全相同，旋光性相反

B.物理性质完全相同，旋光性相同

C.物理性质不同，旋光性相同

D.物理性质不同，旋光性相反

10.绿色化学原则中，提倡使用可再生资源指的是？

A.使用廉价的无机催化剂

B.选择毒性小的溶剂

C.设计能持续利用的原料

D.减少废物产生

二、填空题（每空1分，共20分。请将答案填入横线处）

1.有机物的沸点通常随分子量增加而__________，但结构相似的饱和烷烃，支链越多，沸点越__________。

2.羰基化合物（如醛、酮）的α-氢具有酸性，这是由于羰基的__________效应和孤对电子对α-氢的__________。

3.Wittig反应是构建碳-碳双键的重要方法，通常使用__________和__________作为反应物。

4.在有机合成中，__________是指一个反应物分子中的所有原子都转化成了产物，没有副产物生成。

5.手性分子与其镜像不能__________重合，这种性质称为__________。

6.催化剂能改变反应的__________，但不能改变反应的__________。

7.分子中的手性中心越多，其构型异构体的数量呈__________关系。

8.Diels-Alder反应是一种__________加成反应，通常需要一个__________和一个__________参与。

9.选择合适的反应溶剂对于控制反应的__________、__________和产物纯度至关重要。

10.有机合成中常用的保护基团，如乙酰基（-COCH?）常用于保护__________基团，而氯原子（-Cl）常用于保护__________基团。

三、简答题（每题5分，共15分）

1.简述亲核试剂和亲电试剂的定义及其在有机反应中的作用。

2.简述不对称合成和非对称合成的主要区别。

3.简述绿色化学在有机合成中的重要性，并列举至少三种绿色化学原则。

四、综合题（共45分）

1.（15分）请详细绘制BrCH?CH?CH?CH?（正丁基溴）与NaOEt（乙醇钠）在EtOH（乙醇）中反应生成正丁醇的详细机理（逐步说明电子转移过程和中间体结构）。

2.（15分）请对分子式为C?H??O（不考虑立体异构体）的一种醛进行逆合成分析，假设起始原料为环己烯，请设计一条合理的合成路线，并简要说明每一步反应的类型和关键条件。

3.（15分）设计一条合成异戊二烯（CH?=CH-CH=CH?）的合成路线。要求路线总步数不超过5步，且至少包含一种你熟悉的碳-碳键形成反应。请写出关键步骤的反应式，并简要说明选择的理由（如反应类型、官能团转化等）。

试卷答案

一、选择题

1.B

解析：手性催化剂可以诱导反应朝向特定立体异构体进行，从而实现对区