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高中化学选择性必修三“有机合成”STEM项目教学设计（含药物分子合成路径设计作业）

一、引言

1.1新课程标准背景下的有机合成教学转型

在《普通高中化学课程标准（2017年版2020年修订）》的宏观指引下，高中化学教育正经历着从“知识传授”向“素养为本”的深刻转型。选择性必修三《有机化学基础》作为高中化学课程体系中的重要组成部分，不仅承载着物质结构与性质的基础认知功能，更肩负着培养学生科学探究与创新意识的重任。其中，“有机合成”章节位于该模块的末尾，具有高度的综合性、应用性和创造性，是学生将零散的官能团知识系统化、网络化，并最终转化为解决实际问题能力的关键节点。传统的教学模式往往侧重于反应方程式的机械记忆和单一合成路线的灌输，忽视了有机合成作为一门“艺术”所蕴含的逻辑推理、绿色化学思想以及工程设计的魅力。这种割裂知识与现实应用的教学方式，难以满足新时代对拔尖创新人才培养的需求。因此，基于STEM（科学、技术、工程、数学）教育理念，设计具有真实情境、挑战性任务和跨学科融合的“有机合成”项目式教学，成为突破当前教学瓶颈、落实化学学科核心素养的必然选择。

1.2有机合成教学中的现实痛点与机遇

当前，在高中化学“有机合成”板块的实际教学中，普遍存在着若干亟待解决的痛点。首先，学生面对复杂的有机分子时，往往缺乏有效的思维策略，难以从目标分子逆推至原料，即“逆合成分析法”的应用能力薄弱，导致面对合成路线设计题目时无从下手。其次，教学内容多局限于理论层面的路线推演，缺乏实验操作、工艺优化等工程技术的渗透，学生对于反应条件的选择、产率的计算、副产物的处理等实际生产中的关键因素缺乏感性认识和理性思考。再者，有机合成与人类健康、药物研发等生活实际的联系不够紧密，学生难以体会到化学学科的社会价值和人文关怀，学习动力往往局限于应试需求。

然而，挑战往往与机遇并存。随着药物化学、合成生物学等前沿学科的飞速发展，有机合成作为连接基础化学与生命科学的桥梁，其重要性日益凸显。阿司匹林作为人类历史上最经典的药物之一，其合成路线简洁明了，且蕴含着丰富的化学原理（如酯化反应、官能团保护等），是进行STEM项目式教学的绝佳载体。通过设计“阿司匹林合成”这一简化路线，并延伸至课后“药物中间体合成方案”的设计作业，能够有效将抽象的化学原理具象化，将枯燥的方程式转化为生动的创造过程，从而激发学生的探究欲望，培养其解决复杂问题的综合能力。

1.3本教学设计的核心价值与结构概览

本教学设计旨在打破学科壁垒，融合STEM教育理念，构建一个以“药物分子合成”为主线的深度学习场域。核心价值在于：一是通过真实的项目驱动，引导学生构建官能团转化的认知网络，掌握逆合成分析的基本逻辑；二是通过工程思维的引入，让学生体验从实验室小试到工业化生产的思维跨越，理解绿色化学、原子经济性等现代化学理念；三是通过药物研发情境的创设，渗透科学态度与社会责任，培养学生关注人类健康、勇于创新的科学精神。

本文将详细阐述这一STEM项目教学设计的全过程。首先，将从理论与教材层面进行深度剖析，明确教学目标与学情；其次，重点展开“阿司匹林合成”项目的教学实施流程，包括情境创设、原理探究、实验设计与优化等环节；再次，将详细解读课后作业——“某药物中间体合成方案”的设计思路、评价标准及实施策略；最后，对教学评价体系进行构建，并对教学效果进行展望与反思。通过全方位、多维度的论述，力求为高中化学一线教学提供一份具有可操作性、前瞻性和示范性的教学方案。

二、理论基础与教材深度解析

2.1有机合成的核心逻辑：逆合成分析法与官能团转化

有机合成不仅仅是一系列化学反应的简单堆砌，更是一门严谨的逻辑科学。其核心在于“逆合成分析法”，这一由E.J.Corey提出的诺贝尔奖级理论，同样适用于高中化学的教学。逆合成分析法要求学生具备极强的逆向思维能力，即从目标分子出发，通过切断化学键，将其逐步拆解为更简单的中间体，直至最终得到廉价易得的起始原料。在这一过程中，对“碳骨架”的构建和“官能团”的转化是两大核心支柱。

碳骨架的构建涉及碳链的增长、缩短和成环，这在高中阶段主要涉及卤代烃的氰基取代、格氏反应（虽在选修教材中不作深究，但可作为拓展）、羟醛缩合等反应机理的渗透。而官能团的转化则更为基础和普遍，它包括官能团之间的相互转化（如醇氧化为醛、醛氧化为酸）、官能团的引入（如烯烃的加成引入卤素）以及官能团的消除（如消去反应生成双键）。在本教学设计中，我们将重点聚焦于官能团的转化，特别是羟基、羧基和酯基之间的转化关系，这是理解阿司匹林合成机理的关键。通过构建详细的官能团转化网络图，并辅以反应条件的对比分析，帮助学生建立起有机合成的“地图”，使其在路线设计时能够迅速调用相应的化学反应模块。

2.2选择性必