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- 2026-01-04 发布于重庆
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疑难杂症分子的手性、手性碳及判断
1、什么是手性碳
手性碳:一个碳原子上连有4个不同的原子或原子团,这个碳原子叫做手性碳。
①手性异构:具有完全相同的组成和原子排列的一对分子,如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠的现象。
②手性分子:具有手性异构体的分子。
③手性碳原子:在有机化合物分子中,连有四个不同的基团的碳原子,用*表示。如
。
【示例1】丙氨酸(C3H7NO2)分子为手性分子,存在手性异构体,如图所示中间的碳为手性碳;-CH3
上有3个氢相同,非手性碳;-COOH上的碳有3个原子或原子团,非手性碳。
2
2、手性碳数目的判断技巧
手性碳必须有4个单键,且单键所连原子、原子团均不相同。
①凡碳原子上右2个或两个以上的相同基团,非手性碳,如-CH3,-CH2-;
②凡碳原子上有双键、三键,非手性碳。如C=C,C三C-CHO,-COOH-COOR
③若碳原子在环上,若顺时针原子连接方式与逆时针原子的连接方式相同,非手性碳;连接方式
不同,则为手性碳。
④苯环上的碳非手性碳。
3、手性分子和手性碳的用途
在生命科学和药物生产方面有广泛应用。手性药物已超过50%。2001年,手性催化剂生产手性药物的3位化学家被授予诺贝尔奖。
4、典例分析
【典例1】
葡萄糖分子中有几个手性碳?
【典例2】
二
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