傅克反应机理课件.pptxVIP

傅克反应机理课件

单击此处添加副标题

XX有限公司

XX

汇报人：XX

目录

傅克反应概述

01

傅克反应的类型

02

傅克反应的机理

03

傅克反应的条件

04

傅克反应的实验操作

05

傅克反应的实例分析

06

傅克反应概述

章节副标题

PARTONE

反应定义

傅克反应是一种在路易斯酸催化下，芳香烃与卤代烃发生的亲电取代反应。

傅克反应概念

历史背景

反应命名由来

为纪念两人贡献，命名为傅克反应

发现者与时间

1877年由法国傅里德与美国克拉夫茨共同发现

01

02

应用领域

用于制备抗炎药布洛芬等关键中间体

药物合成

制备聚芳醚酮等功能化高分子材料

材料科学

傅克反应的类型

章节副标题

PARTTWO

酰基化反应

芳烃与酰卤或酸酐作用，芳环氢被酰基取代生成芳酮

反应定义

不发生重排异构，产物单一，反应不可逆

反应特点

烷基化反应

傅克烷基化属亲电取代，芳烃与卤烷在路易斯酸催化下生成烷基芳烃。

反应类型

01

反应可逆且易重排，常生成多取代产物，间位异构体热力学稳定。

反应特点

02

羧基化反应

01

有机羧化反应

利用二氧化碳在有机物分子中引入羧基，实现绿色化学转化。

02

电化学羧化

通过电化学方法还原有机卤代物，使其与二氧化碳反应生成羧酸。

傅克反应的机理

章节副标题

PARTTHREE

反应步骤

芳香环上π电子进攻亲电试剂，形成σ络合物。

亲电进攻

σ络合物脱去质子，恢复芳香性，生成取代产物。

脱质子

中间体形成

卤代烃在路易斯酸作用下生成碳正离子，进攻芳环形成σ-络合物。

烷基化中间体

酰卤与路易斯酸配位生成酰基正离子，进攻芳环形成带正电的σ-络合物。

酰基化中间体

催化剂作用

催化剂通过降低反应活化能，显著提升傅克反应速率，常用AlCl₃等Lewis酸。

改变化学反应速率

傅克反应的条件

章节副标题

PARTFOUR

温度影响

低温（0-5℃）利于减少傅克反应副产物，提高单取代产物产率。

低温控制选择性

01

高温条件下，傅克反应易生成多取代产物，如乙苯向二乙苯转化。

高温促进多取代

02

压力影响

压力调节装置可维持傅克反应所需压力，影响反应速率与产物分布。

压力调控反应

催化剂选择

无水三氯化铝活性最强，无水三氯化铁、氯化锌等也常用作催化剂。

常用路易斯酸

01

酰基化需2倍以上试剂摩尔量，烷基化则依试剂活性调整。

催化剂用量控制

02

傅克反应的实验操作

章节副标题

PARTFIVE

实验设备

基础仪器

三口烧瓶、滴液漏斗、回流冷凝管、温度计、干燥管

特殊装置

气体吸收装置、恒压滴液漏斗、氯化钙干燥管

实验步骤

精确称量所需芳烃与卤代烃，确保反应物纯度与配比准确。

准备反应物

组装回流装置，确保气密性良好，并加入适量无水三氯化铝催化剂。

搭建反应装置

安全注意事项

实验时务必佩戴防护眼镜、实验服及手套，防止化学试剂接触皮肤或眼睛。

防护装备

确保在通风良好的环境中进行实验，避免吸入有害气体或蒸汽。

通风操作

傅克反应的实例分析

章节副标题

PARTSIX

工业生产案例

丙烯与苯在AlCl₃催化下生成异丙苯，作为合成苯酚和丙酮的关键原料。

异丙苯制备

苯与乙烯在AlCl₃催化下生成乙苯，用于合成苯乙烯，通过过量苯抑制多取代。

乙苯合成工艺

实验室合成案例

苯乙酮的合成

在二氯甲烷溶剂中，无水三氯化铝催化下，苯与乙酰氯反应生成苯乙酮，此为典型傅克酰基化反应。

01

02

3,5-二硝基-4-苯氧基二苯甲酮的合成

以3,5-二硝基苯甲酰氯和二苯醚为原料，无水三氯化铝催化下，通过傅克反应成功合成该化合物。

反应优化策略

根据试剂类型选催化剂，如酰基化需过量路易斯酸，烷基化常用催化量。

催化剂选择

控制温度与反应时间，防止过度取代或副反应，如烷基化需抑制多取代。

反应条件调控

使用干燥溶剂，如二硫化碳、硝基苯，避免水分导致催化剂失活。

溶剂控制

谢谢

THANKYOU

XX有限公司

XX

汇报人：XX