高效合成2-氨基-1,3,4-噻二唑及其衍生物的策略与结构表征_郑旭波.pdfVIP

总第235期山西化工Total235

2025年第6期ShanxiChemicalIndustryNo.6，2025

科研与开发

DOI:10.16525/j.cnki.cn14-1109/tq.2025.06.007

高效合成2-氨基-1，3，4-噻二唑及其衍生物的策略与

结构表征

郑旭波，陈正如★，陈忠平，葛美君

（浙江朗华制药有限责任公司生产部，浙江临海317000）

摘要：本研究通过脱水环合法合成2-氨基-1，3，4-噻二唑衍生物。以硫代氨基脲和乙酸为原料对催化剂用量、

反应温度、后处理方法等反应条件进行优化，用不同有机酸扩展来合成不同的2-氨基-1，3，4-噻二唑衍生物。结

果表明，n（硫代氨基脲）∶n（乙酸）∶n（浓盐酸）（催化剂）=1∶1.2∶9，在110℃下反应3h，于40%NaOH溶液冷

却过夜，得到69.93%的2-氨基-5-甲基-1，3，4-噻二唑。用POCl3为催化剂，当n（硫代氨基脲）∶n（芳香酸）∶

n（催化剂）=1.1∶1∶2，在70℃下反应3h，用饱和NaCO溶液常温处理，得到较高收率的含苯环结构的2-氨基-

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1，3，4-噻二唑衍生物，而脂肪酸在这些条件下，没有生成相应的2-氨基-1，3，4-噻二唑衍生物。用HNMR以及

13CNMR对目标产物进行结构表征。

关键词：硫代氨基脲；1，3，4噻二唑；2-氨基-1，3，4-噻二唑衍生物；合成

中图分类号：O626；TQ25文献标识码：A文章编号：1004-7050（2025）06-0018-02

0引言

噻二唑是一种分子内含硫、氮的小型五元杂环化

合物，在有机合成和医药领域占据重要地位[1]。

图1合成2-氨基-1，3，4噻二唑及其衍生物

1，3，4-噻二唑及其衍生物具有抗结核[2]、抗氧化[3]、

1.2实验方法

[4][5]

抗炎、抗惊厥等功效。现有的1，3，4-噻二唑及其

原料：硫代氨基脲和不同有机酸（包括脂肪酸和

衍生物的合成方法主要有两种方式，一种是先合成

芳香酸，共10种）。

1，3，4-噻二唑环，再对其进行活性修饰；另一种则是

催化剂：实验使用浓盐酸和POCl。

先合成具有-C-NH-NH-C=S-此类结构的产物，再3

反应条件：考察不同温度、催化剂用量、反应时

闭环形成1，3，4-噻二唑环，后对其取代基进行简单