板块五 大题逐点通关3 “限定条件”的同分异构体的数目判断与书写-2025版世纪金榜二轮化学收官专项辅导与训练.docxVIP

3“限定条件”的同分异构体的数目判断与书写

研真题·明考向

1.(2024·全国甲卷·36节选)

的同分异构体中,同时满足下列条件的共有______________种(不考虑立体异构)。?

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③含有两个酚羟基;④可发生银镜反应。

【解析】I的同分异构体可发生银镜反应说明含醛基,且含手性碳,其主体结构为(两边苯环的结构不同),根据定一移一的方式写出:(数字是—OH的位置)、、

有12种,因手性碳所连的四个基团不能完全相同,去掉第5、10、12三种结构,共有9种。

答案:9

【真题拓展】

的同分异构体中,同时满足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。?

①含有手性碳(连有4个不同的原子或基团的碳为手性碳);②含有两个苯环;③可与NaHCO3溶液反应放出CO2。

提示:3。I的同分异构体可与NaHCO3溶液反应放出CO2说明含—COOH,且含手性碳,有(1、2、3是—OH的位置)3种。

2.(2024·黑、吉、辽选择考·19节选)的同分异构体中,与D官能团完全相同,且水解生成丙二酸的有________种(不考虑立体异构)。?

【解析】D的同分异构体中,与D的官能团完全相同,说明有酯基的存在,且水解后生成丙二酸,则为结构。

根据D的分子式,剩余5个C原子,R1、R2分别为

R1

R2

—CH3

—C4H9(有4种结构)

—C2H5

—C3H7(有2种结构)

满足条件的同分异构体有4+2=6种。

答案:6

3.(2024·安徽选择考·18节选)

的同分异构体中,同时满足下列条件的有________种(不考虑立体异构),写出其中一种同分异构体的结构简式__________________。?

①含有手性碳②含有2个碳碳三键 ③不含甲基

【解析】根据所给条件,同分异构体中含有2个碳碳三键,则不含苯环,结构中不含甲基,则碳碳三键在两端,同分异构体中又含有手性碳,其结构有

CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH、

CH≡C—CH2—CH2—CH(NH2)—CH2—C≡CH、

CH≡C—CH(CH2NH2)—CH2—CH2—C≡CH、

CH≡C—CH(CH2CH2NH2)—CH2—C≡CH,共4种。

答案:4

CH≡C—CH2—CH2—CH2—CH(NH2)—C≡CH(合理即可)

建模板·塑思维

限定条件下同分异构体的书写步骤

具体方法如下:

(1)“碎片”推测:依据分子式(不饱和度)信息,特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推知官能团。

(2)碳架构建:除“碎片”以外的碳原子,按碳架异构搭建。

(3)“碎片”组装:先在碳架上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在碳架上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。

(4)方法选择:“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法;“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。

练模拟·提素养

1.(2024·泰安模拟节选)的同分异构体中,满足下列条件的结构有________种。?

①与FeCl3溶液发生显色反应;②含有2个甲基,且连在同一个碳原子上。

其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为____________。?

【解析】依据条件可知,若为苯环上三取代,侧链为—Cl、—OH、—CH(CH3)2,则有10种;若为苯环上二取代,侧链为—OH、—CCl(CH3)2,有邻、间、对3种,共13种。其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1的结构简式为。

答案:13

2.(2024·南昌模拟节选)满足下列条件的E()的同分异构体有________种(不含立体异构);其中苯环上一溴代物有两种的结构简式为________________________________(任写一种)。?

①能与FeCl3溶液发生显色反应;

②能发生水解反应;

③能被新制Cu(OH)2氧化;

④除苯环外无其他环状结构。

【解析】的同分异构体满足下列条件:①能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;②能发生水解反应,说明含有酯基;③能被新制Cu(OH)2氧化,则含有甲酸形成的酯基;④除苯环外无其他环状结构,还含有碳碳双键,苯环有2个侧链为—OH、—CH=CHOOCH或—OH、,2个侧链有邻、间、对3种位置关系,苯环有3个侧链为—OH、—OOCH、—CH=CH2,而—OH、—OOCH有邻、间、对3种位置关系,对应的—CH=CH2依次有4种、4种、2种位置,符合条件的同分异构体共有3+3+4+4+2=16种,其中苯环上一溴代物有两种的结构简式为、。

答案:16(或)

【加固训练】(2024·天津和平区二模节选)X是的同分异构体,符合下列条件X可能的结构简式为____