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精细有机合成试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、选择题（每题2分，共20分。请将正确选项的字母填在括号内）

1.下列试剂中，主要用于脂肪族伯卤烃的亲核取代反应的是（）。

A.Br2/Fe

B.Cl2/FeCl3

C.SOCl2

D.PBr5

2.在分子中，决定碳正离子稳定性顺序的主要因素是（）。

A.共轭效应

B.空间位阻效应

C.碳原子上连有的烷基数量

D.诱导效应

3.下列反应中，属于自由基取代反应的是（）。

A.乙烷与氯气在光照下的反应

B.2-丁烯与溴的四氯化碳溶液的反应

C.苯酚与浓硫酸共热至180℃

D.丙醛与新制氢氧化铜的反应

4.下列化合物中，不能与2,4-二硝基苯肼发生反应的是（）。

A.乙醛

B.丙酮

C.乙酸

D.乙醇

5.下列叙述中，正确的是（）。

A.卤代烷的水解和酯的水解都属于SN1反应

B.亲核试剂的亲核性越强，有利于SN2反应的发生

C.E1和E2反应都是经过碳正离子中间体

D.烯烃的加成反应都是可逆的

6.下列化合物中，属于手性化合物的是（）。

A.2-溴丁烷

B.2-氯丁烷

C.2-氯丁烯

D.2-丁烯

7.下列基团中，优先被碱夺取（发生消除反应）的是（）。

A.α-氢原子相连的β-卤代烷的伯碳原子上的氢

B.α-氢原子相连的β-卤代烷的仲碳原子上的氢

C.α-氢原子相连的β-卤代烷的叔碳原子上的氢

D.α-氢原子相连的β-卤代烷的季碳原子上的氢

8.在有机反应中，常用的“保护基”是为了（）。

A.增加分子的反应活性

B.防止特定官能团参与不希望发生的反应

C.提高反应产率

D.改变分子的旋光性

9.下列反应中，属于亲核加成反应的是（）。

A.乙烷与氯气在光照下的反应

B.乙烯与水的加成反应

C.苯酚与浓硫酸共热至180℃

D.乙醛与氨的加成反应

10.下列化合物中，最稳定的是（）。

A.甲苯

B.乙苯

C.苯乙烯

D.萘

二、填空题（每空2分，共30分。请将答案填在横线上）

1.写出下列反应的主要产物结构简式：

(1)CH3CH2Br+NaOH(醇)→

(2)CH3COOH+CH3CH2OH→H+

(3)CH3CH=CH2+HBr→

(4)CH3CHO+H2(Ni)→

(5)CH3COCl+H2O→

(6)CH3CH2OH+CrO3(H+)→

2.写出下列基团中最优的保护基和去保护条件：

(1)羧基(R-COOH)的保护基：，去保护条件：

(2)醛基(R-CHO)的保护基：，去保护条件：

3.写出下列化合物的主要反应类型：

(1)CH3CH2OH：，

(2)CH3COOH：，

(3)CH3COCl：，

(4)CH3CH=CH2：，

(5)苯：，

4.写出下列化合物的前体结构简式：

(1)2-丁醇：，

(2)2-丁酮：，

(3)2,4-戊二酮：，

(4)2-氯丁烷：，

(5)2-丁烯：，

三、名词解释（每题3分，共12分。请给出准确的定义）

1.亲核取代反应(NucleophilicSubstitutionReaction)

2.立体选择性(Stereoselectivity)

3.保护基(ProtectingGroup)

4.反应机理(ReactionMechanism)

四、简答题（每题5分，共10分。请简要回答）

1.简述SN1和SN2反应的主要区别。

2.为什么手性化合物在药物合成中非常重要？

五、综合合成题（共28分）

1.（12分）请设计一个合成路线，以乙醇和乙醛为起始原料，合成2-甲基丁醛。要求写出每步反应的化学方程式（注明反应条件），并简要说明每步反应类型。

2.（16分）请设计一个合成路线，以苯和丙酮为起始原料，合成2-苯基-2-丁酮。要求至少给出两种不同的合成路线，写出每步反应的化学方程式（注明反应条件），并简要说明每步反应类型及选择该路线的理由（