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有机化学结构推理题题库试卷及答案

考试时间：______分钟总分：______分姓名：______

一、

根据分子式C?H??O和红外光谱（IR）数据（存在3300cm?1宽峰，1700cm?1特征峰），写出所有可能的有机结构式，并指出属于哪类化合物（醇、醛、酮、烯醇等）。

二、

给出以下1HNMR谱图，写出对应的有机结构式，并标注各信号峰的化学位移值（δ）和积分面积比（近似值）。

```

化学位移(δ)|峰形|面积比

----------------|--------|-------

1.20-1.40|s|3

1.50-1.70|d|2(J=6Hz)|*adjacenttoHb

2.10-2.30|t|2(J=7Hz)|*adjacenttoHa

4.00-4.20|q|1

```

已知该化合物分子式为C?H??O。

三、

某有机物A（C?H?Br）能与NaOH水溶液发生反应生成有机物B，B的分子式为C?H??O。A经催化氢化后可得到正丁烷。请写出A、B的结构式。

四、

某无色液体C（分子式C?H?O?），不溶于水，能与NaHCO?溶液反应放出气体。IR光谱显示有O-H伸缩振动和C=O伸缩振动吸收峰。1HNMR谱显示有3种化学环境不同的氢，峰面积比为3:2:2。请写出C的结构式。

五、

化合物D的分子式为C?H??。其核磁共振氢谱（1HNMR）显示：δ0.90(t,3H,J=6Hz),δ1.40-1.60(m,4H),δ2.00(s,3H)。请写出D的结构式。

六、

化合物E只有一种一氯代产物，且其分子式为C?H?Cl。请写出E的结构式。

七、

化合物F能与碘的CCl?溶液发生加成反应，也能与Br?的CCl?溶液发生加成反应（在催化剂存在下），其分子式为C?H?。请写出F的所有可能的结构式。

八、

化合物G（分子式C?H??）的红外光谱显示有C=O伸缩振动吸收峰（1700cm?1），核磁共振氢谱（1HNMR）显示：δ0.95(t,3H,J=7Hz),δ1.50-2.00(m,2H),δ2.10(s,3H)。请写出G的结构式。

试卷答案

一、

结构式：CH?CH?CH?CH?OH(1-戊醇),CH?CH?CHO(戊醛),CH?CH?CH?CHO(2-戊醛),CH?CH(CH?)CHO(异戊醛)

类别：CH?CH?CH?CH?OH-醇；CH?CH?CHO,CH?CH?CH?CHO,CH?CH(CH?)CHO-醛

解析：分子式C?H??O，不饱和度Δ=(2C+2-H+2N-X)/2=(2*5+2-10+0)/2=1。存在3300cm?1宽峰，表明有醇羟基；存在1700cm?1特征峰，表明有C=O键。结合不饱和度，可能为伯醇或醛。若为伯醇，结构为CH?CH?CH?CH?OH。若为醛，根据碳链异构有CH?CH?CH?CHO,CH?CH?CHO,CH?CH(CH?)CHO三种。

二、

结构式：CH?CH?CH(CH?)?(2-甲基丁烷)

化学位移(δ)与积分面积比：Ha(CH?)δ1.20,area3(s)；Hb(CH?)δ1.50,area2(d,J=6Hz)；Hc(CH?)δ2.10,area2(t,J=7Hz)；Hd(OH)δ4.00,area1(q)

解析：分子式C?H??O，不饱和度Δ=0。谱图显示4组信号。Ha为3个等价质子，单峰(s)，δ1.20，归属CH?-CH?-。Hb为2个等价质子，双峰(d)，δ1.50，峰裂分间距J=6Hz，归属-CH?-CH(CH?)?中间亚甲基。Hc为2个不等价质子，三峰(t)，δ2.10，峰裂分间距J=7Hz，归属CH?-CH?-CH?-末端的亚甲基。Hd为1个氢，四重峰(q)，δ4.00，峰裂分间距J=7Hz，归属醇羟基氢。综合归属确定结构为CH?CH?CH(CH?)?。

三、

结构式：A-CH?CH?CH?CH?Br(1-溴丁烷),B-CH?CH?CH?CHO(丁醛)

解析：A能与NaOH水溶液反应，说明A是卤代烷；生成物B分子式C?H??O，且A氢化后得正丁烷，说明B是醛，且A