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Beckmann重排反应机理及其应用实例.pdfVIP

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  • 2026-01-23 发布于北京
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Beckmann重排反应机理及其应用实例.pdf

    Beckmann重排

    肟在酸如硫酸、多聚磷酸以及能产生强酸的五氯化磷、三氯化磷、苯磺酰氯、亚硫酰氯等作用下

    发生重排，生成相应的取代酰胺，如环己酮肟在硫酸作用下重排生成己内酰胺：

    反应机理

    在酸作用下，肟首先发生质子化，然后脱去一分子水，同时与羟基处于反位的基团

    迁移到缺电子的氮原子上，所形成的碳正离子与水反应得到酰胺。

    迁移基团如果是手性碳原子，则在迁移前后其构型不变，例如：

    反应实例

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