有机化学竞赛题：碳负离子共轭加成与手性化合物合成策略.pdfVIP

题：碳负离子与,不饱和羰基化合物进行共轭加成称为

Michael加成反应，如：

该反应是增长碳链和合成环状化合物的有效方法。

实题析解串联反应（由）是指：在反应中，反应物一次

投料，经几步连续的反应得到最终的产物；连续反应中的前一步

产物为后一步反应的原料。如一种称为酯的化合物就

是按如下反应式经过串联反应（包括加成反应等）得到

的：

Hagemann酯

请写出该合成过程中的各步反应。

治疗偏头痛的新型曲坦类药物阿莫曲丹的合成路线如下：

-[3,3]

迁移

异构化

在上述合成路线的方框中填写

相应化合物的结构式。

题：

已知L－肉碱的结构式如图：

研究发现，它能促进脂肪酸的－氧化，用作员饮料，

可提高和力，同时有降脂减肥、助、促

食欲、降血脂等功效，然而其异构体－肉碱对肉碱乙酰转

移酶和肉碱脂肪转移酶有竞争性抑制作用，因而，选择性合

成－肉碱成为人们追求的目标。

（1）请写出L－肉碱和D－肉碱的投影式，标明手

性的R、S构型。

（2）以手性化合物为原料是合成手性化合物的策略之一。

年．以－甘露糖为原料经如下多步反应合成了

－肉碱，请写出、、、、、、、所代表的化合

物的结构式或反应条件，完成下列合成反应，如遇立体化学