查耳酮高效合成木犀草素两种新方法.pdfVIP

134研究第38卷3月，134–136化学研究2014年

查耳酮的有效合成

，，*，和

理工大学生命科学与技术学院（呈贡校区），云南650500，

本文描述了两种合成黄酮类化合物木犀草素的路线。在第一条路线中，1,3,5‑三甲氧基苯被转化为2‑羟基‑4,6‑二甲氧基乙

酰苯，然后与苯缩合生成2‑羟基‑4,6‑二甲氧基查尔酮。后者通过碘环化和盐酸脱甲基化形成木犀草素，总收率

为53%。在第二条路线中，1,3,5‑三甲氧基苯与肉桂酸酰化生成查尔酮，再转化为木犀草素，总收率为30.7%。

:黄酮,1,3,5‑三甲氧基苯,苯,肉桂酸

木犀草素（5,7‑二羟基‑2‑苯基‑4H‑色原酮）（图1），是结果与讨论

一种天然存在的黄酮类化合物，广泛分布，并已从、如方案1和2所示，两条路线的最后两步涉及关键前体5的

松属和樱属植物中分离出来。1据，它具有广泛的药环化和前体6的去甲基化。第法在五步内得到了1。

2,345

理活性，如抗，抗过敏，抑制芳香化酶，以及第二种较短的路径只需三步即可完成。

抗炎，6789

抗，抗菌，和活性。如图1所示，第一步是在温和条件下（BF–EtO，室温，

32

2小时）对2进行酰化反应，以高产率（93%）得到乙酰苯酮

由于其广泛的药理活性，已了1的多种合成方法。

3。通过选择性脱甲基反应（BCl，0°C，2小时），以89

3

，KunHu等人10使用2,4,6‑三羟基乙酰苯酮作为起始%的产率得到了2‑羟基‑4,6‑二甲氧基乙酰苯酮（4）。在

原料，通过五步反应合成了木犀草素，总产率较低（26.3KOH（室温，80小时）的作用下，4与苯发生醇醛缩合

11

%）。其他作者也进行了合成，但大多数方法的产率较反应，以良好的产率（88%）得到查尔酮5。5向6的转化

低或使用特殊试剂。已经开发了两种合成1的方法。由I在二甲亚砜中催化（120°C，4小时），所得产物6（