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化学苯酚性质实验教案详解

一、引言

苯酚，作为一种重要的芳香族化合物，其化学性质独特且在有机化学学习中占据重要地位。本次实验教案旨在通过一系列精心设计的实验操作，引导学生深入理解苯酚的物理性质与化学性质，特别是其弱酸性、与溴水的取代反应、显色反应以及氧化反应等核心特性。通过亲自动手操作与细致观察，学生不仅能巩固理论知识，更能培养实验技能、观察能力与分析问题的能力。本教案力求严谨务实，注重实验细节与安全规范，希望能为教学实践提供有益的参考。

二、实验目的

1.认识苯酚的物理性质，包括其状态、颜色、气味以及在不同溶剂中的溶解性。

2.掌握苯酚的主要化学性质，重点理解其弱酸性、与卤素的反应、与三氯化铁的显色反应及氧化反应。

3.学会设计简单的对比实验来探究物质的性质差异，例如苯酚与乙醇酸性的比较。

4.培养学生规范操作、仔细观察、准确记录并分析实验现象的科学素养。

5.增强学生的安全意识，了解苯酚的毒性及实验操作中的防护要点。

三、实验原理

苯酚分子由苯环和羟基直接相连构成。羟基的氧原子与苯环形成p-π共轭体系，这种特殊的电子效应使得苯酚表现出与脂肪醇不同的化学性质。

1.弱酸性：由于p-π共轭，苯酚分子中羟基的O-H键极性增强，氢原子较易离解为H+，因此苯酚具有弱酸性，能与强碱（如氢氧化钠）反应生成苯酚盐和水。但其酸性比碳酸弱，故苯酚盐（如苯酚钠）能与碳酸反应，重新生成苯酚。

2.与溴水的反应：苯酚分子中，羟基作为强活化基团，使苯环上邻、对位的氢原子变得非常活泼，易发生亲电取代反应。与过量浓溴水反应时，能迅速生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀，该反应灵敏度高，常用于苯酚的定性检验。

3.显色反应：苯酚与三氯化铁溶液作用，生成稳定的紫色络合物，这一特征反应也常用于苯酚的鉴别。

4.氧化反应：苯酚具有较强的还原性，在空气中易被氧化而颜色加深（通常变为粉红色、红色或深褐色）。也可被强氧化剂（如酸性高锰酸钾溶液）氧化。

四、实验用品

仪器：试管、试管架、胶头滴管、烧杯、酒精灯、石棉网、研钵、药匙、pH试纸。

药品：苯酚晶体、蒸馏水、乙醇、5%氢氧化钠溶液、饱和碳酸钠溶液、稀盐酸、浓溴水、0.1mol/L三氯化铁溶液、酸性高锰酸钾溶液、二氧化碳气体（或大理石与稀盐酸反应制备）。

其他：火柴、抹布、防护手套、护目镜。

五、实验步骤与现象观察

（一）苯酚的物理性质

1.观察苯酚的状态与颜色：取少量苯酚晶体于干燥的试管中，观察其颜色、状态，并小心闻其气味（注意：苯酚有毒，需用手轻轻扇动，仅使少量气体飘入鼻孔）。

*预期现象：纯净的苯酚为无色晶体，但久置的苯酚常因部分氧化而呈粉红色或浅红色。具有特殊的气味。

2.苯酚在水中的溶解性：

*在试管中加入约2mL蒸馏水，然后加入少量苯酚晶体，振荡，观察溶解情况。

*将上述试管放在盛有热水的烧杯中温热（水浴加热），观察苯酚是否溶解。

*待苯酚完全溶解后，取出试管，冷却至室温，观察现象。

*预期现象：苯酚在冷水中溶解度较小，振荡后溶液呈浑浊或有少量晶体未溶。加热后，苯酚溶解度增大，溶液变澄清。冷却后，溶解度降低，溶液又重新变浑浊，甚至有苯酚晶体析出（若浓度适中，可能形成过饱和溶液，可轻轻振荡或加入晶种促使结晶）。

3.苯酚在乙醇中的溶解性：另取一试管，加入约1mL乙醇，再加入少量苯酚晶体，振荡。

*预期现象：苯酚易溶于乙醇，振荡后迅速溶解，形成澄清溶液。

（二）苯酚的化学性质

1.苯酚的弱酸性

*与氢氧化钠反应：取上述“苯酚在水中的溶解性”实验中冷却后浑浊的试管（或重新配制少量苯酚悬浊液），逐滴加入5%氢氧化钠溶液，边加边振荡，观察现象。

*预期现象：随着氢氧化钠溶液的加入，浑浊的苯酚悬浊液逐渐变澄清。

*解释与结论：苯酚与氢氧化钠发生中和反应，生成易溶于水的苯酚钠。反应方程式：C6H5OH+NaOH→C6H5ONa+H2O。

*苯酚钠与酸反应：向上述澄清溶液中，逐滴加入稀盐酸，振荡，观察现象。

*预期现象：溶液重新变浑浊。

*解释与结论：苯酚钠与盐酸反应，生成苯酚。反应方程式：C6H5ONa+HCl→C6H5OH↓+NaCl。

*苯酚酸性与碳酸酸性的比较：

*方法一（通入CO2）：另取一支盛有苯酚钠溶液的试管（可由上述步骤1中制得），向其中缓慢通入二氧化碳气体（或用胶头滴管滴加由大理石和稀盐酸反应产生的CO2饱和溶液），观察现象。

*方法二（与碳酸钠反应）：取少量苯酚晶体于试管中，加入少量蒸馏水振荡形成悬浊液，再加入少量饱和碳酸钠溶液，振荡，观察现象（注意与苯酚钠和CO2反应现象对比）。

*预期现象：方法一：通入CO2后，苯酚钠溶液变浑浊，