医药中常见的羧酸和取代羧酸31课件讲解.pptxVIP

医药中常见的羧酸和取代羧酸

《有机化学》

（一）甲酸

结构简式：

结构特征：

醛基→醛的性质：还原性

羧基→羧酸的一般性质

饱和一元羧酸中酸性最强

使KMnO4褪色：用于鉴别

性质：

HCOOH

应用：消毒防腐剂。

（蚁酸）

银镜反应斐林反应

一、重要的羧酸

（一）甲酸

（蚁酸）

一、重要的羧酸

试剂

甲酸

甲醇

方法1

方法2

斐林试剂

托伦试剂

红色沉淀

无明显变化

有银镜生成

无明显变化

（二）乙酸（醋酸：CH3COOH）

（三）苯甲酸

（安息香酸）

具有抑菌防腐作用，毒性较低：

食品、药品、日用品的防腐剂。

冰醋酸：纯醋酸在＜16.5℃时结成冰状固体。

医药应用：0.5~2%醋酸可以作消毒防腐剂。

一、重要的羧酸

拓展：经典菜系小葱拌豆腐、菠菜豆腐汤等是否健康？如何解决健康隐患。

（四）乙二酸（草酸：H2C2O42H2O）

结构简式：HOOC-COOH

酸性

还原性

——饱和二元羧酸中酸性最强；

——可以使KMnO4褪色：用于鉴别。

一、重要的羧酸

菠菜、葱：

豆腐：

形成CaC2O4↓白色，导致Ca2+流失。

H2C2O4

Ca2+

试剂

甲酸

乙酸

草酸

一、重要的羧酸

斐林试剂

红色沉淀

无明显变化

无明显变化

紫色褪去

无明显变化

KMnO4，

H2SO4

羧酸的一般性质

酸性：乳酸＞丙酸

二、重要的羟基酸

（一）乳酸

α-羟基丙酸

1.物理性质：

2.化学性质：

糖浆状液体，易溶于水，很强的吸湿性。

二、重要的羟基酸

α-羟基丙酸

2.化学性质：

2-仲醇结构

氧化反应：

碘仿反应：

氧化反应

碘仿反应

（一）乳酸

羧酸的一般性质

酸性：乳酸＞丙酸

二、重要的羟基酸

（一）乳酸

α-羟基丙酸

1.物理性质：

2.化学性质：

3.医药应用：

糖浆状液体，易溶于水，很强的吸湿性。

消毒防腐剂，乳酸钙是补充体内钙的物质；

乳酸用于纠正碱中毒。

二、重要的羟基酸

（一）乳酸

α-羟基丙酸

2.化学性质：

2-仲醇结构

氧化反应

碘仿反应

试剂

乳酸

丙酸

方法1

方法2

碘的NaOH溶液

K2Cr2O7/H2SO4

浅黄色沉淀生成

橙色溶液变为绿色

无明显变化

无明显变化

练习

二、重要的羟基酸

（二）酒石酸

酒石酸

酒石酸氢钾

酒石酸钾钠

（酒石）

（配制斐林乙液）

（α,β-二羟基丁二酸）

（三）柠檬酸

物理性质：无色晶体，易溶于水，有酸味

2.应用：

（枸橼酸）

医药——抗凝血剂

食品——调味剂：配制饮料

二、重要的羟基酸

（四）水杨酸

1.物理性质：

2.化学性质：

邻羟基苯甲酸

白色晶体，微溶于冷水

和苯酚相似

二、重要的羟基酸

（1）酸性：

（2）显色反应

（四）水杨酸

2.化学性质：

二、重要的羟基酸

练习

（四）水杨酸

2.化学性质：

二、重要的羟基酸

练习

试剂

水杨酸

苯甲酸

方法1

方法2

FeCl3

溴水

溶液变为紫色

红棕色褪去，

生成白色沉淀

无明显变化

无明显变化

解热镇痛

3.应用：

乙酰水杨酸（阿司匹林）

具有杀菌、防腐作用及解热镇痛作用。

4.衍生物：

酯的结构：防止水解

（水解后，遇FeCl3显色）

1897年10月10日，由29岁的费利克斯·霍夫曼成功研制

预防心脑血管疾病

抗风湿

（四）水杨酸

二、重要的羟基酸

邻羟基苯甲酸

（五）没食子酸

1.物理性质：白色结晶性粉末，易溶于水

2.化学性质：

显色反应——遇FeCl3产生蓝黑色↓

（五倍子酸）

强还原性——极易氧化，常用作抗氧剂

3,4,5-三羟基苯甲酸

3.医药应用：肠胃黏膜保护剂，防腐收敛剂

二、重要的羟基酸