2026届高考化学专题复习：限定条件下同分异构体的书写与判断.pptxVIP

专题七有机化学

限定条件下同分异构体的书写与判断;?;(4)几种常见结构的不饱和度。

;2.四种方法全面剖析同分异构体

(1)取代思想——采用等效氢、对称的方法,适用于一卤代物、一元醇。

如一卤代烃可看作是氯原子取代烃分子中的氢原子,以“C5H11Cl”为例(箭头为氯原子的取代位置):

;(2)变键思想——将有机化合物中某个位置的化学键进行变化得到新的有机化合物,适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸。

①烯烃:单键变双键,要求相邻的两个碳原子上至少各有1个氢原子,以“C5H10”为例。;②醛:醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基,以“C5H10O”为例。

;(3)插键思想——在有机化合物的结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机化合物的结构,适用于醚和酯。醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子,以“C5H12O”为例。

;(4)多官能团同分异构体。

①同种官能团:定—移—法。以“C3H6Cl2”为例。

;②不同种官能团:变键优先,取代最后,以“羟基醛(C5H10O2)”为例。

;3.记住含苯环同分异构体的数目

(1)若苯环上连有2个取代基,则有邻、间、对3种结构。

(2)若苯环上连有3个相同的取代基,则有连、均、偏3种结构。

(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基,则有6种结构。

(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基,则有10种结构。;4.限定条件的同分异构体结构的推断分析

;常见限定条件;5.限定条件的同分异构体的书写例析

;结构;综上所述,符合本题条件的有两大类:

①羟基醛[(酚)—OH,—CHO];②甲酸酯(—OOCH);1.芳香族化合物M是B()的同分异构体,符合下列要求的M有

种(不考虑立体异构)。?

①能发生银镜反应;

②能与FeCl3溶液发生显色反应;

③苯环上有4个取代基,且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1∶1∶1。;【解析】B为 ,芳香族化合物M是B的同分异构体,且符合下列要求:①能发生银镜反应,②能与FeCl3溶液发生显色反应,③苯环上有4个取代基,且核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢,且峰面积之比为1∶1∶1,则M分子中含有2个—OH、2个—CHO,其可能的结构简式为 、 、 、 ,共有4种。

;2.C( )的一种同分异构体同时满???:

①可与NaHCO3溶液反应;

②核磁共振氢谱如图;

③含有手性碳原子。

其结构简式为。?

;3.H( )的同分异构体中,同时满足下列条件的有种(不考虑立体异构)。?

①能发生水解反应和银镜反应;②苯环上有两个取代基;③含有碳碳双键。

其中,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体

的结构简式为_____________________________。

;【解析】①审限定条件,确定官能团:由H的结构简式及条件①可知,分子中含有—OOCH。②根据不饱和度,确定其他官能团:该物质的不饱和度为6,苯环的不饱和度为4,故该物质结构中还含有1个碳碳双键和1个甲酸酯基,其余为1个饱和碳原子。③写出碳链,组装官能团:采用“定一移一法”,先组装好苯环上的两个取代基,再用“取代法”或“插入法”进行组装。

;④确定同分异构体的种类或结构简式:符合要求的H的同分异构体共有6×3=18(种)。其中,核磁共振氢谱有5组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为 、 。

;4. 是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为。?

;【解析】①由限定条件,确定官能团: 的同分异构体能发生银镜反应,说明该物质结构中含有醛基。②根据分子式C4H6O可知,该物质还含有碳碳双键或者三元环,则符合条件的同分异构体有5种,它们分别是CH2=CHCH2CHO、 、 、 和 。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是 。

;5.(2024·承德三模)在I(C9H8O3)的同分异构体中,同时满足下列条件的共有种(不考虑立体异构)。?

①含有苯环且苯环上有2个取代基;

②能发生银镜反应且1mol该化合物与足量的银氨溶液反应生成4molAg。

其中,核磁共振氢谱显示有6组峰且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1∶1的同分异构体的结构简式为___________。

;【解析】I的分子式为C9H8O3,不饱和度为6,在I的同分异构体中,同时满足下列条件:①含有苯环且苯环上有2个取代基,②能发生银