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综述与专题评论

橙皮苷改性技术研究进展＊

盛雪飞,沈妍,吴丹,陈健初

(浙江大学生工食品学院,浙江杭州,310029)

摘要橙皮苷是重要的黄酮类化合物之一,可抗氧化,防癌,抗病毒,抗细菌,还具有保护心血管的作用,但是

由于其水溶性较差,使其应用受到限制。文中介绍国内外橙皮苷改性的几种方法,包括酶处理、高温下酸催化橙

皮苷水解、橙皮苷甲基化、磺化和金属离子络合等。

关键词橙皮苷,衍生物,改性,功能

黄酮类化合物是一类重要的天然有机化合物,是体内的代谢吸收,有必要对其结构进行修饰。国内外

植物在长期自然选择过程中产生的一些次级代谢产在橙皮苷化学改性方面有一定的研究,通过橙皮苷的

物,是许多中草药的有效成分,目前已有6000多种改性,其水溶性,吸收性,以及其药物疗效都有一些改

黄酮被鉴定[1]。橙皮苷(hesperidin)是柑橘60种黄善。本文综述几种常用的橙皮苷生物和化学改性方

酮类化合物中重要的一种,主要分布在柑橘类植物法,为橙皮苷有效开发利用提供参考。

中,常存在于甜橙,酸橙,柠檬,宽皮橘,葡萄柚及柑橘

[2]1橙皮苷改性方法

等芸香科植物的树叶,树皮及花中。

橙皮苷是一种二氢黄酮,橙皮苷在7位为β-芦丁1.1酶处理

糖苷,又称为柑橘素-7-O-新橙皮糖苷(橙皮苷结1.1.1糖转移酶处理橙皮苷

构图如图一所示)。橙皮苷熔点245～254℃,分子式日本林原生物化学研究所1990年代开始研究橙

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CHO,相对分子质量610.5。呈弱酸性,难溶于皮苷的利用方法,通过用糖转移酶处理橙皮苷,使其

水,几乎不溶于丙酮、苯、三氯甲烷,微溶于甲醇、热冰溶解性增强,更广泛应用于食品加工[5]。其中糖转移

醋酸,可溶于甲酰胺、二甲酰胺,易溶于稀碱溶液。天酶为环麦芽糊精葡聚糖转移酶,此酶通过在橙皮苷芦

然无毒,据报道[3]橙皮苷可抗氧化,可完全抑制脂质丁糖中葡萄糖4位上添加1个葡萄糖来进行结构修

过氧化物的形成,对羟自由基有明显的清除作用。具饰。

[5]

有抗癌,抗病毒,抗细菌作用,对食品的常见的污染菌日本汤本·隆等人通过在橙皮苷中加入0.1

有广谱抑菌作用,还具有强化毛细血管,预防毛细血～1mol/L的NaOH或KOH,加入糊精,控制pH,

管出血的作用。是高血压和动脉硬化所致的血管疾环麦芽糊精葡聚糖转移酶作用后,加热使之失活,过

病有效的治疗剂和预防剂[4]。临床上还采用橙皮苷,滤,精制,干燥。得到α-G橙皮苷H产品,这是一种

复方橙皮苷胶囊,用于治疗或预防急性支气管炎。混合物。酶处理橙皮苷为淡黄褐色粉末,水溶液有轻

微的柑橘香气和微弱苦味。酶处理橙皮苷(α-G橙皮

苷)构造式如图2所示。

图1橙皮苷结构图(其中R=鼠李葡萄糖基)

目前,橙皮苷在医药、食品及日用化工有一定应

用。但是由于其水溶性和脂溶性较差,影响橙皮苷在

第一作者:硕士研究生(陈