分类突破篇-α-羟基酮、1,2-二酮、α-羟基酸及1,2-二醇合成与切断方法.pdfVIP

分类突破篇

α-羟基酮、1,2-二酮

α-羟基酸、1,2-二醇

α-羟基酮及1,2-二酮的合成

α-羟基酮常用切断方法：

（1）依据酮醇缩合反应生成α-羟基酮

（2）依据α-炔醇的酸性水解反应可得α-羟基酮

（3）依据芳香醛的Benzoin（安息香）缩合可得α-羟基酮

（4）依据醇钠与环氧乙烷衍生物反应再氧化可得α-烷氧基酮

1,2-二酮常用切断方法：

托伦试剂

（1）依据α-羟基酮的氧化反应斐林试剂

四醋酸铅

（2）依据酮或醛的二氧化硒氧化（这里讲错了，四

醋酸铅氧化会导致

C-C键断裂，不能在

这里作为氧化剂）

PS：讲解中没讲到，不能通过邻二醇氧化得到1,2-二酮，因为就算沙瑞特试剂、琼斯试剂等相对较弱的氧化剂都能将邻

二醇的C-C键氧化断裂，不过也有一些其他的氧化试剂可以氧化邻二醇为1,2-二酮，已超出考试部分，这里就不多说了！

例题1：试合成（武汉大学，2005）

分析：

合成路线：

例题2：试以1-丁烯为原料合成（复旦大学，2012）

分析：

合成路线：

α-羟基酸的合成

α-羟基酸常用切断方法：

（1）依据醛酮与氰化氢反应生成α-羟基酸

（2）依据Benzil-BenzilicAcid重排(二苯乙醇酸重排)反应生成α-羟基酸

例题1：以异丁醇(不多于4个碳的小分子)为主要原料合成（复旦大学，2009）

（苏州大学，2015）

分析：

合成路线：

例题2：设计以甲苯为原料合成（兰州大学，2002）

合成路线：

1,2-二醇（邻二醇）的合成

1,2-二醇常用切断方法：

（1）依据烯烃的KMnO和OsO的氧化反应

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（2）依据酮的双分子还原反应形成对称的1,2-二醇衍生物

（3）依据环氧化合物的酸性(或碱性)水解反应

（4）依据α-羟基羰基化合物的还原反应

例题1：以环己烷和3个碳原子以下的有机化合物为原料合成（中国科学院研究生院，2007）

分析：

合成路线：

例题2：由乙炔和小于等于3C的有机化合物为原料合成（吉林大学，2007）

分析：

合成路线：