2023年芳香烃的知识点总结.pdfVIP

第五节苯芳香烧

•教学目的：

1、使学生理解采的构成和构造特性，掌握苯H勺更要化学性质。

2、使学生理解芳香姓的概。

3、使学生理解甲苯、二甲苯口勺某些化学性质。

•教学重点：苯H勺重要化学性质以及与分子构造H勺关系，苯的同系物H勺重要化学性质。

•教学难点：苯的化学性质与分了•构造的关系。

・教学措施：探索推理，试验验证

教学过程：

引【入】

前面我们已经学习了三大类有机物：烷燃、烯烧、焕烽。今天我们开始学习另一大类

有机物一一芳香烧，它的代表物是苯。那么苯是怎样被发现的呢？

此前人们在没有使用电灯前用的是煤油灯，并且是用塑料桶装的，每次煤油用完了之

后，桶底都留有一种油状物质，人们不懂得这是什么。著名科学家法拉第及法国的日拉尔

等化学家对此进行研究，用了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。

展［示实物策］

一、苯的物理性质

色态气味熔沸点（极易挥发）水溶性（演示）

无色液体特殊气味且熔点为5.5℃不溶于水，且密度比水小

有毒沸点为80.1*C可溶于酒精等有机溶剂

苯也是重要的有机溶剂

二、苯分子的构造

当法拉第提炼出落后，化学家们就对笨I付成分进行了研究，发现它可以燃烧，且生成

物为C02和Ho,于是确定苯由C、H元素构成。后又通过试验数据得出了苯中

2

C%=1〃13,H%=1/13,即得出C、H个数比为1：1,即最简式为CHo最终人们还发现lmol

紫的质量刚好是3mol乙快H勺质量，由此确定采的摩尔质量为78g/mol,于是推出紫的分子

式：C6H6

接下来口勺任务是研究苯口勺分子构造，为此，化学家们进行了诸多试验，假设，探索。

首先，根据分子式C6H6,不符合饱和构造CnH2n.2（不饱和度为4）,肯定苯是高度不

饱和构造。根据当时的“有机物分子呈链状构造”来假设：

HC=C-CH-CH-C=CH

22

HC三C-C三C—CH2-CH3

HC三C—CH2一C三C—CH3

CH2=C=CH-CH=C=CH等等

2

若是以上构造，则都将能发生氧化反应，会使酸性KMnO4溶液褪色。

试［验］1、取1笨于试管中，加入2酸性KMnO4溶液，振荡。

2、取1苯于试管中，加入2澳水，振荡。

现［象］苯不能使酸性KMnCU溶液和溟水褪色。（苯滨水中发生萃取现象）于是推翻以上假

设。

一时，苯的构造式问题成了令科学家们一筹莫展的难题，也强迫链状构造理论的提出

者一一36岁的德国化学家凯库勒不得不对自己口勺工作进行反思。

一种冬天的夜里，凯库勒竺书桌前思索苯的构造，他画了诸多图，然而百思不得其

解，他只好停笔，煨着火炉休息，他面对炉中飘忽不定口勺火苗陷入了沉思，不知不觉进入

了梦乡，朦胧之中凯库勒仿佛觉得有某些碳原子自己面前跳起舞来，高贵优雅，忽然间

这些碳原子变成了一条条凶猛的毒蛇，火焰中翻滚，一会儿乂卷曲起来，最终凶猛的毒

蛇互相撕咬起来，一条条口勺咬住了对方口勺尾巴，形成了首尾相连口勺环状，不停地旋转起

来。凯库勒猛然惊醒，根据梦中得到的启示，他迅速画起了一种封闭式的构造，认为苯就

是存i种大环。