2026版高中化学人教版选择性必修3《有机化学基础》基础课时16　有机合成 题库.docxVIP

第五节有机合成

基础课时16有机合成

学习目标1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。2.理解逆合成分析法在有机合成中的应用,了解设计有机合成路线的一般方法,知道“绿色合成”原则,体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。

一、有机合成的主要任务

(一)知识梳理

1.有机合成的意义

使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,合成具有特定结构和性质的目标分子。

2.构建碳骨架

(1)碳链增长

①炔烃与HCN先加成后水解生成羧酸

CH≡CH

②醛与HCN先加成后还原生成胺

③羟醛缩合反应生成烯醛

(2)碳链的缩短

氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。

+R—COOH

RC≡CHRCOOH

(3)碳链的成环

共轭二烯烃与含有碳碳双键的化合物发生加成反应,得到环加成产物。1,3-丁二烯与丙烯酸反应的化学方程式为

。

3.引入官能团

有选择的通过取代、加成、消去、氧化、还原等有机化学反应,可以实现有机化合物类别的转化,并引入目标官能团。

4.官能团的保护

含有多个官能团的有机物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反