高等有机第二章取代基效应.pptVIP

高等有机第二章取代基效应;;第3页，共59页。;电子效应;诱导效应;1.诱导效应:因分子中原子或基团的极性(电负性)不同而引起成键电子云沿着碳链向某一方向移动的效应。;结构特征：单、双、叁键；

传递方式：σ、π键；

传递强度：距离越远，强度越弱。

诱导效应的相对强度：电负性;

;规则：

同周期的原子-I:

2.同族的原子-I:FClBrI

电负性：4.03.02.82.5

3.相同的原子：不饱和度越大，-I效应越强

4.带正电荷的取代基的-I强

带负电荷的取代基的+I强;;;CH3-X;（3）通过测定偶极矩（偶极矩u/10-30(c.m)

;4.静态诱导效应和动态诱导效应;（1）同族元素的原子及其原子团;Id:-CR3＞-NR2＞-OR＞-F;例如：

RX发生SN反应的活性次序为：

RI＞RBr＞RCl

π键比σ活泼

在此化学反应过程中，动态诱导（可极化性）起主导作用。;5.诱导效应对反应性能的影响;（2）对反应速率的影响

亲核加成反应活性：

Cl3C-CHO＞Cl2CHCHO