格氏试剂的应用---与羧酸衍生物反应.docxVIP

1.?反应简介

羧酸衍生物与格氏试剂之间的反应在合成中扮演着重要的角色。这类反应通常涉及到碳碳键的形成，常用于酮和醇的制备。

格氏试剂与羧酸衍生物（酯或酰氯）反应，通常起始原料可以与两当量的格氏试剂反应。羧酸衍生物与一当量格氏试剂反应后，生成的酮具有很强的反应性，与起始羧酸衍生物之间没有选择性，会进一步反应生成醇。

2.?反应机理

羧酸衍生物与亲核试剂的反应，一般都是通过加成-消除反应机理来进行的。

1.?反应特点

1）对于具有位阻的酯可以停留在酮的阶段；

2）与内酯反应可制得二醇。

2.?反应实例

1）

【氮气保护，0℃下将格氏试剂滴加至反应液中，滴加完毕后升室温反应4h】

[EuropeanJournalofMedicinalChemistry,2021,vol.209,art.no.112868]

2）

[Chemistry-AEuropeanJournal,2020,vol.26,#66,p.15212-15225]

3）

【氮气保护，0℃下将格氏试剂滴加至反应液中，然后升室温反应过夜】

KR20150103241

4）

[Tetrahedron,1992,vol.48,#24,p.5151-5162]

5）

【氮气保护，0℃下将格氏试剂滴加至反应液中，滴加完毕后升室温反应过夜】

[EuropeanJo