天然药物化学教学资料 天然药化 生物碱.pptxVIP

第9章生物碱

Chapter9Alkaloids

;;生物碱;I.性状

II.旋光性

III.溶解性

IV.生物碱碱性

V.生物碱的检识

;一、性状

;一、性状

;二、旋光性;三、溶解性;三、溶解性;三、溶解性;三、溶解性;三、溶解性;三、溶解性;三、溶解性;三、溶解性;三、溶解性;生物碱的溶解性小结;生物

碱盐;碱性来源

表示方法

与结构关系;四、生物碱的碱性;4.2化学性质;产生原因;（三）碱性强度与分子结构的关系

;（三）碱性强度与分子结构的关系

1．N杂化方式

N原子核外电子排布：2s22px12py12pz1

生物碱分子中氮原子的孤电子对在有机胺分子中为不等性杂化，其碱性强弱随杂化程度的升高而增强

杂化轨道中P轨道的成分增多、能量升高，成对电子的能量也随之升高，易接受质子，碱性增强。故碱性为sp3＞sp2＞sp。季铵碱分子中的氮原子离子状态存在，同时含负离子态的OH，所以碱性强（pKa＞11）。;1．N杂化方式;;;碱性;生物碱的碱性强弱主要取决于分子结构中氮原子的电子云密度，若电子云密度升高，则碱性增强，反之碱性下降。

（1）．诱导效应

（2）．诱导-场效应

（3）．共轭效应

;（1）．诱导效应

氮原子连接供电子基，使N上电子云密度增多，碱性增强