10第十单元07素养提升练(十七)证据推理——有机推断与合成【答案】.docxVIP

素养提升练(十七)证据推理——有机推断与合成

1.(1)邻羟基苯甲醇或2-羟基苯甲醇

(2)羟基、醚键加成反应

(3)3

(4)+CH≡CH

(5)

[解析]根据A、B的分子式,可知A与CH3I发生取代反应生成B,B发生催化氧化生成C,C与乙炔发生加成反应生成D,由D逆推,可知A是、B是、C是;E和氢气发生加成反应生成F,由F的结构简式、结合E的分子式可知E为。(2)B的结构简式为,所以B中所含官能团的名称为羟基、醚键,D与发生碳碳三键的加成反应生成E()。(3)D与足量H2完全加成后的产物分子中含有3个手性碳原子,如图中“*”所示:。(4)C→D的反应为醛基与乙炔的加成反应,反应的化学方程式为+CH≡CH。(5)苯甲醛和乙炔发生加成反应生成,与氢气发生加成反应生成,发生催化氧化生成。

2.(1)取代反应醚键、羟基、(酮)羰基

(2)++H2O

(3)2Pd/C,H2,CH3OH

(4)

(5)

[解析]A的分子式为C8H8O3,A与TBSCl发生取代反应生成B,则A为,B与丙酮发生信息Ⅲ的反应生成C为,C与氢气加成生成D,D与E发生信息Ⅰ的反应生成F,根据F的结构简式和D的结构简式,反推E为OHCCH2CH2CH2CH2CH3,F反应生成G,G脱去一分子水生成H,G的分子式为C17H26O4,G为,H与氢气加成生成I。(3)由分析可知,G的结构简式为,G中含有两个