药物合成反应第五章重排反应.pptVIP

药物合成反应第五章重排反应;第2页，共140页。;重排反应类型

按反应机理分

(按迁移终点原子电荷分)

分类:

离子型机理:(缺电子)亲核重排

(富电子)亲电重排

自由基重排

周环机理重排（σ-键迁移重排）

;按迁移起点原子和终点原子的种类分

从碳原子到碳原子的重排

从碳原子到杂原子的重排

从杂原子到碳原子的重排

?-键迁移重排;第一节从碳原子到碳原子的重排;Wagner-Meerwein重排

Pinacol重排

苯偶酰-二苯乙醇酸型重排

Favorski重排

Wolff重排;一、Wagner-Meerwein重排

终点碳原子上羟基、卤原子或重氮基等，在质子酸或Lewis酸催化下离去形成碳正离子，其邻近的基团作1,2-迁移至该碳原子，同时形成更稳定的起点碳正离子，后经亲核取代或质子消除而生成新化合物的反应称为Wagner-Meerwein重排。;第一节从碳原子到碳原子的重排一;异冰片;第一节从碳原子到碳原子的重排

一、Wangner-Meerwein重排

;第一节从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

;第一节从碳原子到碳原子的重排一Wangner-Meerwein重排

;第13页，共140页。;