芳香烃的化学反应III有机化学辛炳炜45课件讲解.pptxVIP

《有机化学》主讲人：辛炳炜芳香烃的化学反应（III)

导入单环芳烃的化学性质H-CR’-R

1.还原反应180~250℃后来发现也可以采用均相催化剂，如2-乙基己酸镍/三乙基铝进行催化加氢反应，反应条件相对较温和。1897年，法国化学家萨巴蒂埃首次发现不饱和化合物在镍的催化作用下能催化加氢。这项研究奠定了现代催化加氢的理论基础，他也因此获得1912年诺贝尔化学奖。（1）催化氢化反应

1.还原反应9,10-二氢化蒽蒽和菲的9、10位化学活性较高，与氢气加成反应优先在9、10位发生。萘在发生催化氢化时，使用不同的催化剂及不同的反应条件，可分别得到不同的加氢产物。

1.还原反应苯在液相中用碱金属和乙醇还原，通常生成1，4-环己二烯，这个反应称为伯奇（Birch）反应：（1）反应试剂必须是“碱金属+液氨+醇”；（2）产物的特点是生成非共轭的1,4-环己二烯。液NH3反应特点：（2）Birch还原反应

1.还原反应萘与金属钠、醇在液NH3溶液中反应，生成二氢化萘和四氢化萘：乙醇环己醇液NH3（2）Birch还原反应

1.还原反应苯在紫外线的照射下能与氯加成生成六氯环己烷，简称666。（六氯化苯）666曾作为农药大量使用，由于残毒严重而逐渐被淘汰，很多国家禁止使用。（3）加氯

2.氧化邻苯二甲酸酐（苯酐）顺丁烯二酸酐（顺酐）苯环很稳定的不