芳香烃的化学反应I有机化学辛炳炜24课件讲解.pptxVIP

芳香烃的化学反应（I)《有机化学》主讲人：辛炳炜

导入单环芳烃的化学性质H-CR’-R结构决定性质化学性质亲电取代反应侧链的反应加成（还原）反应取代反应氧化反应氧化反应苯环的反应

亲电取代反应当芳环与亲电试剂作用时，发生取代反应：亲电试剂富电子化合物，如苯环上的π键即为富电子中心

（1）卤代反应（2）硝化反应亲电取代反应（3）磺化反应

(1)卤代反应亲电取代反应(75%)(1）催化剂：Lewis酸，如FeX3、AlX3等（2）反应活性：F2Cl2Br2I2在实际反应体系中是加入Fe还是FeX3？

亲电取代反应定位基效应定位基甲苯中的甲基是供电子基团，会使苯环上的电子云密度升高，从而更易被亲电试剂进攻，活化苯环。活性定位是指苯环上的原有取代基会通过电子效应定向引导新取代基主要进入邻位、间位或对位，这种对新取代基位置的选择性作用称为定位效应。定位基的作用烷基：邻对位活性定位基

亲电取代反应(2)硝化反应注意：反应温度、试剂浓度！

亲电取代反应30oC75-85oC110oC

亲电取代反应三硝基甲苯(TNT)诞生(1863年)：德国化学家朱利叶斯?威尔布兰德首次合成TNT，最初仅作为黄色染料使用，完全未意识到其爆炸潜力。爆炸特性发现(1891年)：德国化学家卡尔?豪瑟曼首次确认TNT的爆炸性能，但因稳定性过高(不易被引爆)，当时未受