第六章萜类天然药物化学;(2)味
多具苦味,所以萜类化合物又称苦味素;但有的具有强烈的甜味,如甜菊苷的甜味是蔗糖的300倍。
(3)旋光性和折光性
大多数萜类一般具有多个不对称碳原子,故具旋光性。低分子萜类具有较高的折光率。
;2.溶解性;(二)萜类化合物的化学性质;1、双键加成反应
萜类化合物的分子结构中多存在双键,可与卤素、卤化氢、亚硝酰氯等试剂发生加成反应。如柠檬烯与氯的加成反应。;2、羰基加成反应:
(1)与亚硫酸氢钠加成:反应生成结晶形加成物,复加酸或加碱使其分解,生成原来的反应产物。
(2)与硝基苯肼加成:与对硝基苯肼或2,4-二硝基苯肼在磷酸中发生反应,生成对硝基苯肼或2,4-二硝基苯肼的加成物。
(3)与吉拉德试剂加成:将吉拉德试剂的乙醇溶液加入含羰基的萜类化合物中,再加入10%醋酸促进反应,加热回流。反应完毕后加水稀释,分取水层,加酸酸化,再用乙醚萃取,蒸去乙醚后复得原羰基化合物。;
3、氧化反应
不同的氧化剂在不同的条件下,可以将萜类成分中各种基团氧化,生成各种不同的氧化产物。常用的氧化剂有臭氧、三氧化铬等,亦可用于萜类化合物的醛酮合成。
4、脱氢反应
脱氢反应在研究萜类化学结构中是一种很有价值的反应,通常在惰性气体的保护下,用铂黑或钯做催化剂,将萜类成分与硫或硒共热(200~300℃)而实现脱氢。
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