奥美拉唑的结构性质鉴别与合成.pptx

奥美拉唑的结构、性质、鉴别与合成;化学名:5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基]-亚磺酰基]-1H-苯并咪唑。又名奥克、洛赛克。;白色至微黄色结晶性粉末;

无臭、味微苦,遇光易变色。

在氯仿中易溶,在乙醇中略溶,在乙醚或水中不溶;

在稀碱溶液中溶解。

熔点为150.0~155.0℃;两性化合物,苯并咪唑环,显弱碱性;亚磺酰基显弱酸性。奥美拉唑以钠盐形式供药用。;手性

结构中亚磺酰基上的硫原子有手性,具有光学活性,药用外消旋体。其S(-)型异构体代谢比R(+)型作用时间长,现已用于临床,名为埃索美拉唑。;在0.1mol/L氢氧化钠溶液中溶解后,加硅钨酸试液摇匀,再滴加数滴稀盐酸,即产生白色絮状沉淀。

取本品,加无水乙醇制成每1m1中含15μg的溶液,照分光光度法测定,在302nm的波长处有最大吸收。

;合成原理;奥美拉唑在体外无活性,口服进入胃壁细胞后,在H+催化下转化为次磺酰胺等形式。

本品在体内代谢较为复杂。次磺酰胺是奥美拉唑的活性代谢物,与H+/K+-ATP酶结合而使之失活,从而抑制胃酸的生成。

但次磺酰胺极性太大,不易吸收入血,不能直接作为药物使用。

本品在肝脏代谢后,迅速通过肾脏排出。;谢谢大家!

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