第九章卤代烃-90 (1).pptVIP

四卤代烯烃（一）卤代烯的分类和命名（烯烃为母体，卤原子为取代基）(a)乙烯型卤代烃(b)烯丙型卤代烃H2C=CH-ClH2C=CHCH2Cl(c)隔离型卤代烯烃氯乙烯2-溴-1-丁烯3-氯-1-丙烯（烯丙基氯）2-甲基-6-氯-3-溴-1,4-己二烯4-氯-1-丁烯（二）双键位置对卤原子活性影响卤代烯烃的活性次序：RCH=CHCH2XRCH=CH(CH2)nXRCH=CHX(1)乙烯型卤代烃由于p-π共轭作用乙烯型卤代烃的卤原子很不活泼！一般不与亲核试剂NaOH、RONa、NaCN、NH3、AgNO3作用。氯乙烯分子中的p轨道(2)烯丙型卤代烃H2C=CHCH2Cl容易与亲核试剂NaOH、RONa、NaCN、NH3、AgNO3等作用。SN1历程：经SN1历程时的烯丙基重排烯丙基氯进行SN2反应的过渡态：p-π共轭由于过渡态得到稳定，烯丙基卤代烃的SN2反应活性也较高。SN2历程：卤代烃（烃基结构不同）的活性烯丙式卤三级卤代烷二级卤代烷一级卤代烷乙烯式卤鉴别反应卤代烃试剂室温加热同碳多卤代烃（偕二卤）的活性较低，不与AgNO3反应。五、卤代烷的制备1.烃的卤化（参见烷烃、烯烃）2.用卤代烷与卤素交