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高三年级化学有机合成路线设计题库及答案

1.以乙烯（CH?=CH?）为原料合成乙酸乙酯（CH?COOCH?CH?），设计合理的合成路线（无机试剂任选）。

答案：

①乙烯与水发生加成反应生成乙醇：

CH?=CH?+H?O$\xrightarrow[\Delta]{H_3PO_4}$CH?CH?OH

②乙醇在铜催化下被氧气氧化为乙醛：

2CH?CH?OH+O?$\xrightarrow[\Delta]{Cu}$2CH?CHO+2H?O

③乙醛进一步被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸：

5CH?CHO+2KMnO?+3H?SO?→5CH?COOH+K?SO?+2MnSO?+3H?O

④乙酸与乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成乙酸乙酯：

CH?COOH+CH?CH?OH$\xrightleftharpoons[\Delta]{浓H_2SO_4}$CH?COOCH?CH?+H?O

2.以苯（C?H?）和1-氯丙烷（CH?CH?CH?Cl）为原料合成丙苯（C?H?CH?CH?CH?），写出合成路线（无机试剂任选）。

答案：

①1-氯丙烷在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成丙烯：

CH?CH?CH?Cl+NaOH$\xrightarrow[\Delta]{乙醇}$CH?CH=