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精细有机合成化学及工艺学复习题及答案

一、简答题（每题8分，共40分）

1.简述官能团保护在有机合成中的作用，并举例说明常用的羟基保护基团及其脱保护条件。

答案：官能团保护的核心作用是避免分子中敏感官能团在特定反应条件下发生副反应，确保目标反应选择性进行。例如，在合成含羟基的复杂分子时，若需对分子其他部位进行氧化或强酸性条件反应，羟基易被氧化或质子化，需先保护。常用羟基保护基团包括：①醚类（如甲基醚、叔丁基醚），甲基醚常用BBr?或三甲基碘硅烷脱保护；②硅醚类（如叔丁基二甲基硅醚，TBS），脱保护条件为氟化四丁基铵（TBAF）的四氢呋喃溶液；③缩醛/缩酮类（如四氢吡喃醚，THP），脱保护条件为稀盐酸或对甲苯磺酸的甲醇溶液。例如，在合成前列腺素中间体时，烯丙基羟基用TBS保护，避免被后续的环氧化反应破坏，反应完成后用TBAF脱保护。

2.解释“原子经济性”的定义，并比较威廉姆森醚合成法与烯烃催化甲氧基化法（如CH?=CH?+CH?OH→CH?OCH?CH?）的原子利用率。

答案：原子经济性（AtomEconomy）由Trost提出，指目标产物的分子量与所有反应物分子量总和的比值，反映反应中原子的有效利用程度。威廉姆森醚合成法的反应式为：R-ONa+R-X→R-O-R+NaX（X为卤素），原子利用率=（R-O-R分子量）/（R-ON