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大学课件有机化学第14章

目录

02

羧酸的物理性质

01

羧酸的命名与结构

03

羧酸的化学性质

04

羧酸衍生物

05

反应机理

06

应用与实例

羧酸的命名与结构

01

以羧基（-COOH）作为最高优先级官能团，选择含羧基的最长碳链作为母体，命名为“某酸”，碳原子数超过10时用中文数字加“碳酸”。

母体选择

多个取代基按“次序规则”由小到大排列，中文命名中取代基名称前需标注位次（如“2-甲基丁酸”）。

取代基排序

从羧基碳开始编号为1号碳，取代基的位置用阿拉伯数字标明，优先保证羧基位次最小。

编号原则

含两个以上羧基的化合物，根据羧基数量命名为“二酸”“三酸”等，并标明羧基位置（如“乙二酸”）。

多元羧酸处理

系统命名规则

01

02

03

04

分子结构特征

酸性表现

羧基中羟基氧的孤电子对与羰基共轭，使O-H键极性增强，易解离出H⁺，表现出明显酸性（pKa≈4-5）。

氢键缔合

液态或固态羧酸通常以二聚体形式存在，通过分子间氢键形成稳定结构，显著影响其物理性质。

羧基极性

羧基中的羰基（C=O）和羟基（O-H）形成强极性键，使羧酸易形成氢键，导致沸点高于同碳数醇类。

结构简式HCOOH，存在于蚂蚁分泌物中，具有刺激性气味，工业上用作还原剂和防腐剂。

甲酸（蚁酸）

常见羧酸举例

CH₃COOH，食醋主要成分，广泛用于食品添加剂和合成醋酸纤维素。

乙酸（醋酸）

C₆H₅COO