原创力文档- 1、原创力文档（book118）网站文档一经付费（服务费），不意味着购买了该文档的版权，仅供个人/单位学习、研究之用，不得用于商业用途，未经授权，严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等，侵权必究。。
- 2、本站所有内容均由合作方或网友上传，本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺！文档内容仅供研究参考，付费前请自行鉴别。如您付费，意味着您自己接受本站规则且自行承担风险，本站不退款、不进行额外附加服务；查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档，您可以点击 这里二次下载。
- 3、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等，请点击“版权申诉”（推荐），也可以打举报电话：400-050-0827(电话支持时间：9:00-18:30)。
- 4、该文档为VIP文档，如果想要下载，成为VIP会员后，下载免费。
- 5、成为VIP后，下载本文档将扣除1次下载权益。下载后，不支持退款、换文档。如有疑问请联系我们。
- 6、成为VIP后，您将拥有八大权益，权益包括：VIP文档下载权益、阅读免打扰、文档格式转换、高级专利检索、专属身份标志、高级客服、多端互通、版权登记。
- 7、VIP文档为合作方或网友上传，每下载1次， 网站将根据用户上传文档的质量评分、类型等，对文档贡献者给予高额补贴、流量扶持。如果你也想贡献VIP文档。上传文档
查看更多
有机化合物的紫外吸收光谱.ppt
* §4 有机化合物的紫外吸收光谱 一、简单分子的紫外吸收光谱 1、烷烃、烯烃、炔烃 C-C、C-H σ→σ* CH4 125nm、CH3CH3 135nm、环丙烷190nm B、烯烃、炔烃 C-C、C-H、C=C 、C≡C σ→σ* π→π* 丁烯178nm、环己烯184nm、乙炔173nm A、烷烃 乙醛 290nm、丙酮280nm， 吸收强度较弱，εmax≤100， 3、醇、醚、含氮、含硫化合物及卤化物 2、羰基化合物 C-C、C=O、C-H σ→σ* 、π→π*、 n→σ* 、n →π* A、醇、醚 σ→σ* 、n→σ* λ＜200nm B、胺 σ→σ* 、n→σ* n → σ* λ在200nm附近； C、硝基和亚硝基化合物 N=O、 N-O π→π*、 n →π* CH3NO2 210nm、270nm，吸收带位于近紫外区 λ＜200nm， 当X=I或Br时，λ＞200nm D、含硫化合物 E、卤代烃 RX n →σ* 二、含共轭双键化合物的紫外吸收光谱 CH3CH=CHCH3 π→π* λmax 178nm， εmax 1.55×104 CH2=CHCH=CH2 π→π* λ max 217nm， εmax 2.1×104 CH3CH=CHCH3 CH2=CHCH=CH2 1、共轭二烯 A、直链共轭二烯π→π*跃迁的吸收波长计算方法 217 217 5 5 17 直链共轭二烯基本值 非骈环共轭双烯 烷基或环残余取代 环外双键 卤素取代 π→π*跃迁λ/nm 基本值 217nm 烷基取代 2×5nm 计算值 227nm 测量值 226nm 基本值 217 烷基取代 4×5nm 环外双键 5nm 计算值 242nm 测量值 243nm B、环状共轭二烯π→π*跃迁的吸收波长的计算方法 253 214 5 5 6 30 60 5 0 30 同环二烯基本值 异环二烯基本值 烷基或环残余取代 环外双键 烷氧基取代 -OR 含硫基团取代 -SR 胺基取代 -NRR’ 卤素取代 酰基取代 -OCOR 增加一个共轭双键 π→π*跃迁λ/nm 同环二烯基本值 253 增加一个共轭双键 30nm 烷基取代 3×5nm 环外双键 5nm 计算值 303nm 测量值 303nm 同环二烯基本值 253 增加一个共轭双键 30×2nm 烷基取代 5×5nm 环外双键 3× 5nm 计算值 353nm 测量值 355nm 应用Woodward-Fieser规则应注意的事项： 1、选择较长共轭体系作为母体； 2、交叉共轭体系只能选取一个共轭键，分叉上的双 键不算延长双键； 3、环烷基位置为两个双键共有，应计算两次； 4、有环张力或立体结构影响到π→π*共轭时，计算 值与实测值误差较大。 λmax 253+30+5×3+5×5 214+30+5+ 5×3 =323nm（320nm） =264nm（268nm） 2、α、β不饱和羰基化合物π→π*跃迁的吸收波长计算办法 A、α、β不饱和醛酮 215 202 207 30 39 5 α β γ δ 10 12 8 18 35 30 17 31 35 30 50 50 6 6 6 6 15 12 12 12 25 30 25 25 80 95
文档评论（0）