18-第六章 单环芳烃.pptVIP

第六章 单环芳烃 学习要求： 1．掌握苯分子的结构，杂化轨道理论和分子轨道法的定性解释。 2．掌握单环芳烃的同分异构和命名法。3．掌握单环芳烃的化学反应。4．掌握苯环取代定位规则 、给电子基团、吸电子基团及其理论解释和应用。5．通过卤化、硝化、磺化、质子化以及傅-克烷基化和酰基化反应理解芳香亲电取代反应历程。 6. 理解亲电取代反应的可逆性和不可逆性。 7. 理解共振论的要点，会写共振式，区别Lewis式与共振式。8．了解单环芳烃的物理性质。9．了解单环芳烃的来源与制法。 特点三：反应是可逆的，所以经常发生烷基移位、移环。 + AlCl3 反应可逆是由于芳环的质子化引起的。 质子化条件HCl + AlCl3或 浓H2SO4 + HCl + DCl + HCl + AlCl3 + AlCl-4 ? -络合物 AlCl3 AlCl3 + AlCl-4 （3）烷基化反应的应用 总的看来，烷基化反应因上述特点，不适用于合成。但在某些条件下，反应可用。例如： 1 C6H6 + CH2=CH2 2 C6H6 + CH3CH=CH2 AlCl3 HCl C6H5CH2CH3 30oC H2SO4 C6H5CH(CH3)2 过量 过量 3 C6H6 + AlCl3 0-10oC H2O 80% 过量 苯要大量过量，不发生