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有机化学第三章 单烯烃习题参考答案.doc
第三章 单烯烃习题参考答案
1.写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。
解: CH3CH2CH2CH=CH2 1-戊烯
2-甲基-1-丁烯
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-2-丁烯
(Z)-2-戊烯
(E)-2-戊烯
2.命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、E。
(1) 2,4-二甲基-2-庚烯
(2) 5,5-二甲基-3-乙基-1-己烯
(3) 3-甲基-2-戊烯
? (Z)-3-甲基-2-戊烯 或 反3-甲基-2-戊烯
(E)-3-甲基-2-戊烯 或 顺-3-甲基-2-戊烯
(4) 4-甲基-2-乙基-1-戊烯
(5) 3,4-二甲基-3-庚烯
? (6) (E)3,3,4,7-四甲基-4-辛烯
4.写出下列化合物的构造式。
(1) (E)-3,4-二甲基-2-戊烯 (2) 2,3-二甲基-1-己烯
(3) 反-4,4-二甲基-2-戊烯 (4) (Z)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯
(5) 2,2,4,6-四甲基-5-乙基-3-庚烯
5.对下列错误的命名给予更正:
(1) 2-甲基-3-丁烯 应改为:3-甲基-1-丁烯
(2) 2,2-甲基-4-庚烯 应改为:6,6-二甲基-3-庚烯
(3) 1-溴-1-氯-2-甲基-1-丁烯 应改为:2-甲基-1-氯-1-溴-1-丁烯
(4) 3-乙烯基-戊烷 应改为:3-乙基-1-戊烯
6.完成下列反应式。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
7.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物。
(1)
(2)
(3)
8.裂化汽油中含有少量烯烃,用什么方法能除去烯烃?
答:裂化汽油的主要成份是分子量不一的饱和烷烃,除去少量烯烃的方法有:
a.用催化加氢方法; b.用KMnO4洗涤的办法; c.用浓H2SO4洗涤。
9.试写出反应中的(a)和(b)的构造式。
10.试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法。
解:方法一:用酸性高锰酸钾溶液,烷烃不使之褪色,烯烃能使之褪色;
方法二:用溴的四氯化碳溶液,烯烃能使之褪色,而烷烃不能。
11. 解:按题意:
(可能是单烯烃或环烷烃)
?
∴ 甲可能的结构式为:CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2 且该烯烃没有顺反异构体.
12.
解:由题意:
只生成一种产物酮,∴该烯烃双键两端对称C10H20为
15.试用生成碳正离子的男易解释下列反应。
解:碳正离子的稳定性次序是:三级二级一级
烯烃C=C双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子,本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子,由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定,所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行,随后再与反应体系中的Cl-结合形成预期的符合马氏规则的产物为主。
16.把下列碳离子稳定性的大小排列成序。
解:稳定性从大到小的次序为:(1)(3)(4)(2)
17.下列溴代烷脱HBr后得到多少产物,哪个是主要的。
(1) BrCH2CH2CH2CH3 CH2=CHCH2CH3
(2) CH3CHBrCH2CH3 CH2=CHCH2CH3 (次)或CH3CH=CHCH3(主)
(3) CH3CH2CHBrCH2CH3 CH3CH=CHCH2CH3
20.试列表比较σ键和π键(提示:从存在、重叠、旋转、电子云分布方面去考虑)。
21.用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求:常用试剂)。
(1) 由2-溴丙烷制1-溴丙烷;
(2) 由1-溴丙烷制2-溴丙烷;
(3) 从丙醇制1,2-二溴丙烷。
?
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