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题组一 卤代烃的性质
1.下列卤代烃中沸点最低的是( )
解析:选A。根据卤代烃沸点的规律:①含相同卤素原子的同类卤代烃的沸点随烃基中碳原子数目的增加而升高;②同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量增大而升高。由以上分析可知A项中的卤代烃沸点最低。
2.(2011年四川绵阳中学高三第一次模拟)1-氯丙烷和2-氯丙烷分别在NaOH的乙醇溶液中加热反应,下列说法正确的是( )
A.生成的产物相同
B.生成的产物不同
C.C—H断裂的位置相同
D.C—Cl键断裂的位置相同
解析:选A。1-氯丙烷与2-氯丙烷的消去产物均为CH2===CH—CH3,C—H和C—Cl键断裂的位置均不同。
3.(2010年高考大纲全国卷Ⅰ)下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中,产物只含有一种官能团的反应是( )
A.①④ B.③④
C.②③ D.①②
解析:选B。①发生氧化反应C===C键断裂,生成羧基,产物中含有—COOH和—Br;②发生水解,Br—被—OH取代,产物中含有—OH和;③发生消去反应,产物中只含有键;④发生加成反应,产物中只含有—Br。
题组二 卤代烃在有机合成中的应用
4.由2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应( )
A.加成→消去→取代 B.消去→加成→水解
C.取代→消去→加成 D.消去→加成→消去
解析:选B。由题意要制1,2-丙二醇,2-氯丙烷首先发生消去反应制得丙烯(CH2===CHCH3),再由丙烯与Br2加成,生成1,2-二溴丙烷(CH2BrCHBrCH3),最后由1,2-二溴丙烷水解得到产物1,2-丙二醇[HOCH2—CHOH—CH3]。
5.有以下一系列反应,最终产物为草酸:
Aeq \o(――→,\s\up7(光),\s\do5(Br2))Beq \o(――→,\s\up7(NaOH、醇),\s\do5(△))Ceq \o(――→,\s\up7(溴水))Deq \o(――→,\s\up7(NaOH、水))Eeq \o(――→,\s\up7(O2、催化剂),\s\do5(△))Feq \o(――→,\s\up7(O2、催化剂),\s\do5(△))。已知B的相对分子质量比A大79。
(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式为C____________,F____________。
(2)①B→C的反应类型为________________。
②C→D的化学方程式为
_______________________________________________________________________。
解析:本题考查的内容涉及烷烃的取代反应,溴乙烷的消去反应,烯烃的加成反应,醇、醛的催化氧化等,是有机合成中最重要的基本转化关系。分析本题时首先根据最终产物确定A分子中为两个碳原子,再结合B的相对分子质量比A的大79,推知B为CH3CH2Br。
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