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杂环化合物 * 构成环的原子除碳原子外还有其它原子的一类环状化合物。 最常见的杂原子:氧、氮和硫。 根据有无芳香性,可将杂环化合物分为非芳香性杂环和芳香性杂环。 非芳香性杂环化合物具有与相应脂肪族化合物相类似的性质。 通常,杂环化合物是指含有杂原子构成环的、有一定芳香性的环状化合物。 常见的杂环化合物如下: 结构和芳香性 含一个杂原子的五元环 1. 结构与芳香性 呋喃、噻吩、吡咯分子中所有的原子共平面,具有与苯环类似的结构。 碳原子P轨道中有一个电子,杂原子P轨道中有两个电子,形成环状离域大?键。 ?电子数:6 有芳香性。 离域能 偶极距 吡咯没有碱性, 具有一定程度的酸性(pka=17.5) 2. 呋喃、噻吩、吡咯的化学性质 (1) 亲电取代反应 杂原子具有+C效应,活化杂环。 亲电取代反应活性顺序: 吡咯 呋喃 噻吩 苯。 ?位比?位活泼。亲电取代主要发生在?位。 二. 含两个杂原子的五元杂环化合物 1. 结构与物理性质 吡唑 噻唑 噁唑 异噁唑 *
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