实验二十五 肉桂酸的制备.pptVIP

实验二十五 肉桂酸的制备 〈一〉实验目的 〈二〉反应原理 〈三〉实验仪器与试剂 〈四〉实验步骤 〈五〉实验注意事项 〈六〉问题讨论 〈一〉实验目的 1、熟悉Perkin反应的原理，了解肉桂酸的制备原理和方法。 2、掌握回流装置的安装及回流操作的控制要点。 3、学习从复杂体系中分离出产物的操作方法。 〈二〉反应原理 芳香醛和酸酐在碱性催化剂存在下，可发生类似羟醛缩合的反应。生成α、β不饱和芳香酸，称为Perkin反应。催化剂通常是用相应酸酐的羧酸钾或钠，有时也可用K2CO3或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸的制备： 碱的作用是夺取酸酐的α氢原子，使α碳原子成为碳负离子，接着碳负离子与芳醛上的羰基碳原子发生亲核加成，再经β消去反应，产生肉桂酸盐。 产物肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。 〈三〉实验仪器与试剂 仪器：250mL三口烧瓶、空气冷凝管、温度计（250℃）、移液管，加热套、200mL烧杯、保温漏斗、布氏漏斗等。 试剂：苯甲醛2.0mL（2.2g，0.02mol）、无水醋酸钾3.0g、乙酸酐10.0mL、无水碳酸钠15g、pH试纸、活性炭4.5g、浓盐酸20mL 4、再加入4g活性炭，温和加热至沸腾后，进行热过滤，将滤液转移至干净的200mL烧杯中。 5、慢慢的用约22mL浓盐酸进行酸化，至pH＝2~3。冷却，至肉桂酸充分结晶。进行减压过滤。停止减压后，晶体用少量冷水浸润、洗涤，继续减压把水分抽干。 6、用大约60mL水进行重结晶。 7、在100℃下干燥，可得1~2g产品。 〈五〉实验注意事项 1、所用仪器必须是干燥的。因乙酐遇水能水解成乙酸，无水CH3COOK吸水性很强，遇水失去催化作用，影响反应进行。 2、加热回流，控制反应呈微沸状态，如果反应液激烈沸腾易使乙酸酐蒸气从冷凝管送出。 3、在反应温度下如长时间加热，肉桂酸易脱成苯乙烯，进而生成苯乙烯低聚物。 〈六〉问题讨论 1.具有何种结构的醛能进行Perkin反应？ 2.热过滤前的母液中含有哪些组分？制备肉桂酸时，往往出现焦油，它是怎样产生的？又是如何除去的？ 3.苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下相互作用得到什么产物？写出反应式？ * 〈四〉实验步骤 1、在250mL三口烧瓶中加入3.0g研细的无水醋酸钾，用移液管取2.0mL新蒸馏的苯甲醛，10mL乙酸酐，振荡使其混合均匀。三口烧瓶中间口接上空气冷凝管，侧口其一装上温度计，另一个用塞子塞上。 2、用加热套低电压温和加热，使反应液在150～170℃温度范围内保持温和回流，如果加热过于激烈，易使乙酸酐蒸气从冷凝管送出,且易使生成的肉桂酸脱羧生成苯乙烯，苯乙烯在此温度下聚合生成焦油。1h后停止加热，待冷却后取下三口烧瓶。 3、把10g碳酸钠溶于70mL水中，溶解后，加入三口瓶中，摇动烧瓶进行中和，使溶液呈弱碱性，控制pH＝8较合适，可补加3~5g碳酸钠。 * * * * *