中国药科大学研究生有机化学入学考卷2006.docVIP

共 8 页 第 1 页 中 国 药 科 大 学 攻读硕士学位研究生入学考试 有机化学 试题 编号 （注：答案必须写在答题纸上，写在试题上无效） 命名下列化合物（10分） 二．根据题意回答问题（6分） 1．用反应式表示Baeyer-Villiger Oxidation（1分） 2．用反应式表示Dieckmann Condensation（1分） 3．写出THF的结构（1分） 4．写出右侧化合物的构象式（1分） 5．写出下列反应的产物及消除构象（2分） 有机化学 试题 第 2 页 三．单项选择题（每空1分）（20分） 1．下列化合物中，可以用来制备格氏试剂的是（ ） 2．下列化合物消除HBr（E2机理），速度较快的是（ ） 3．下列化合物与 PhO— 进行SN2反应的速度次序是（ ） A. ②＞③＞① B. ③＞②＞① C. ①＞②＞③ D. ③＞①＞② 4．下列1，2-二甲基环己烷Newmann式中，最稳定的构象是（ ） 5．下列化合物中，为内消旋体的是（ ） A. ①,②,③,④,⑤ B. ③,④,⑤ C. ③,④ D. ④,⑤ 6．S-2-辛醇在吡啶存在下，用SOCl2进行氯化，生成2-氯辛烷是（ ） A. S－型 B. R－型 C. 外消旋体 有机化学 试题 第 3 页 7．R-2-辛醇，在吡啶存在下，与对甲苯磺酰氯反应，生成的磺酸酯是（ ） A. R－型 B. S－型 C. 外消旋体 8．写出（1R，2R）－2－乙氧基环己醇的结构是（ ） 9．下列化合物中，进行SN1和SN2反应都很难的是（ ） A. 构型异构体 B. 构象异构体 C. 对映体 D. 非对映体 11．（S）－二环[2. 2. 1]庚－2－醇的结构是（ ） 12．下列化合物在极性条件下最容易离子化的是（ ） 13．下列各组化合物用HBr处理后，能生成相同碳正离子的是（） A. 都能 B. ①，② C. ①，②，③ D. ①，②，④ 有机化学 试题 第 4 页 14．下列化合物中碱性最强的是（ ） 15．下列反应的产物是（ ） 16．α－D－（＋）呋喃葡萄糖和β－D－（＋）呋喃葡萄糖互为（ ） A. 构象异构体 B. 构造异构体 C. 对映体 D. 端基差向异构体 17．下列烯烃与1，3－丁二烯反应时，活性最大的是（ ） 18．下列化合物的稳定构象是（ ） 19．下列化合物中具有芳香性的是（ ） 20．下列反应的主要产物是（ ） 四、完成反应式（写出主要产物、试剂或反应物，必要时要表示出产物的立体构型）（每空1分，32分） 五．实验题（12分） 在冷却和搅拌下，向40.0g（0.35mol）戊二酸酐的无水苯（300ml）中，分次加入100g（0.75mol）无水三氯化铝，在室温下搅拌5小时，在50℃再搅拌2小时。 把冷却的反应混合物加到200ml的冰水中，在50ml浓盐酸酸化后，分出有机层。水层用氯化钠饱和，乙醚（150ml×4）提取，合并后的有机层用饱和氯化钠溶液洗涤。1N的氢氧化钠溶液（300ml）提取，水层用乙醚（100ml×2）洗涤。在30℃水泵减压蒸馏至无液体流出。在冰水冷却和强烈的搅拌下滴加400ml浓盐酸。抽滤，水洗至中性，得到32.5g白色结晶。 请回答以下问题： （1）写出反应式 （2）画出反应装置图 （3）计算产率 （4）在30℃减压蒸馏除去的是什么物质？ （5）若产品需除去有色杂质，应在哪一步加活性炭脱色？ （6）主要副产物是什么？怎样操作能获得该副产物？ 六、推测结构（16分） 1．化合物A（C7H15N）用CH3I处理，得到水溶性盐B（C8H18NI），将B置于氢氧化银悬浮液中共热，得到C（C8H17N），将C用CH3I处理后，再于氢氧化银悬浮液中共热，得到三甲胺和化合物D（C6H10），D生成2mol氢后生成的化合物，其NMR谱只有两个峰，推测A、B、C、D 的结构。（8分） 2．某化合物A的分子式为C7H10，该化合物与1mol氢加成生成有旋光性B，与2mol氢加成生成无旋光性C，A经臭氧化还原水解后得到OHC—CHO和 ，推测A、B、C、D的结构式。（6分）