第14章 氨基酸和蛋白质.ppt

《有机化学》第十四章 氨基酸和蛋白质 苏州卫生职业技术学院 2008-8 本章主要内容 第一节 氨基酸 一、分类和命名 二、性质 第二节 蛋白质 一、组成和分类 （一）组成 （二）分类 二、结构 （一）一级结构 （二）二级结构 （三）三级结构 （四）四级结构 三、性质 （一）两性电离和等电点 （二）变性 （三）沉淀 （四）颜色反应 第一节 氨基酸 一、分类和命名 （一）分类 （二）命名 二、性质 （一）物理性质 （二）化学性质 1.氨基的反应 2.羧基的反应 3.两性电离和等电点 4.成肽反应 一、分类和命名 （一）分类 1．按氨基的位置分 α-氨基酸 β-氨基酸 γ-氨基酸 2．按分子中氨基和羧基的相对比例分 中性氨基酸（羧基数＝氨基数） 碱性氨基酸（羧基数氨基数） 酸性氨基酸（羧基数氨基数） .必需氨基酸 一、分类和命名 （二）命名： 以羧酸为母体，氨基为取代基称为氨基某酸。 二、性质 （一）物理性质 α-氨基酸都是无色晶体，熔点较高，易溶于水，难溶于一般有机溶剂。 α-氨基酸有的味甜，有的味苦或无味，但谷氨酸钠味道鲜美，是味精的主要成分。 （二）化学性质 氨基酸既含有羧基又含有氨基，它具有氨基和羧基的典型反应； 由于羧基和氨基的相互影响，还表现出一些特性。 （二）化学性质 1.氨基的性质 （1）成盐反应 氨基酸分子中的氨基具有碱性，可与酸反应生成铵盐。 （2）与亚硝酸的反应 氨基与亚硝酸反应放出N2，并生成α-羟基酸。 （二）化学性质 2.羧基的反应 （1）成盐反应 氨基酸分子中具有酸性的羧基，能与强碱氢氧化钠反应，生成盐。 （2）酯化反应 在少量酸的存在下，与醇发生酯化反应。 （二）化学性质 （3）脱羧反应 在Ba(OH)2存在下，可脱羧生成胺。 （二）化学性质 3.两性电离和等电点 （1）两性电离 氨基酸分子中同时含有碱性的氨基和酸性的羧基，是两性化合物，在水溶液中可以发生两性电离 （二）化学性质 （2）电离平衡 氨基酸分子中的氨基可以接受羧基上电离出来的H＋，成为既带正电荷又带负电荷的两性离子; 这种两性离子相当于氨基酸分子内部酸性基团与碱性基团相互作用所形成的盐，称为内盐。 （二）化学性质 讨论 a．等电点 当溶液调节至一定的pH值时，氨基酸可以以两性离子的形式存在，将此溶液置于电场中，氨基酸不向电场的任何一极移动，即处于电中性状态，这时溶液的pH值称为氨基酸的等电点。 （二）化学性质 讨论 b． pH值 中性氨基酸的等电点小于7（酸式电离略大于碱式电离），等电点一般在5～6.3之间； 酸性氨基酸需加入酸将溶液调到等电点，故其等电点小于7，等电点一般在2.8～3.2之间； 碱性氨基酸需加入碱将溶液调到等电点，故其等电点大于7，等电点一般在7.6～10.8之间。 （二）化学性质 讨论 c．pH、pI、氨基酸的存在状态的关系 在等电点时，氨基酸溶液的pH＝pI，氨酸酸主要以电中性的两性离子存在；溶液的pHpI时，即在pI的酸侧，氨基酸带正电荷；溶液的pHpI时，即在pI的碱侧，氨基酸带负电荷。 d．氨基酸在等电点时的性质 溶解度最小。可用调节氨基酸等电点的方法分离氨基酸的混合物。 （二）化学性质 2．生成肽的反应 （1）肽 一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基之间失水形成的酰胺键称为肽键，所形成的化合物称为肽。 （二）化学性质 由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由多个氨基酸组成的肽则称为多肽。组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。 （二）化学性质 （2）肽的结构： 通常在多肽链的一端含有一个游离的?-氨基，称为氨基端或N-端；在另一端含有一个游离的?-羧基，称为羧基端或C-端。 在多肽链中，氨基酸残基按一定的顺序排列，这种排列顺序称为氨基酸顺序。 氨基酸的顺序是从N-端的氨基酸残基开始，以C-端氨基酸残基为终点的排列顺序。 （二）化学性质 下述五肽可表示为： Ser-Val-Tyr-Asp-Glu （二）化学性质 Ser-Val-Tyr-Asp-Glu的排列顺序 （二）化学性质 （1）茚三酮反应 第二节 蛋白质 一、组成和分类 （一）组成 （二）分类 二、结构 （一）一级结构 （二）二级结构 （三）三级结构 （四）四级结构 三、性质 （一）两性电离和等电点 （二）沉淀反应 （三）变性作用 （四）颜色反应 一、组成和分类 （一）组成 蛋白质是一类含氮有机化合物，除含有碳、氢、氧外，还有氮和少量的硫。某些蛋白质还含有其他一些元素，主要是磷、铁、碘、碘、锌和铜等。这些元素在蛋白质中的组成百分比约为： 碳：50％；氢：7％；氧：23％；氮：16%；硫：0—3％；其他：微量 由于大多数蛋白质的含氮量接近于16%，所以，可以根据生物样品中的含氮量来计算蛋白质的大概含量： 蛋白质含量（克%）=每克生物样品中含氮的克