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(5)如果在步骤③中,加HNO3的量不足,没有将溶液酸化, 则步骤④中测得的c值____________. A.偏大 B.偏小 C.不变 * * 卤 代 烃 掌握:卤代烃的代表物溴乙烷的性质. 认识:卤代烃的代表物溴乙烷的组成和结构. 知道:卤代烃的组成和分类. [读教材·填要点] 一、卤代烃的结构和性质 1.定义 烃分子中的氢原子被 取代后所生成的化合物,官能团是 . 2.分类 按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、 、 、碘代烃. 卤素原子 卤素原子 氯代烃 溴代烃 3.物理性质 (1)状态 常温下,大多数卤代烃为 或固体. (2)溶解性 卤代烃都 溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂. 液体 不 二、溴乙烷 1.分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C2H5Br CH3CH2Br —Br 2.物理性质 颜色 状态 沸点 密度 溶解性 无色 较低 比水 难溶于水,易溶于有机溶剂 液体 大 3.化学性质 (1)取代反应(水解反应) C2H5Br在碱性条件下易水解,反应的化学方程式为: (2)消去反应 ①消去反应 有机化合物在一定条件下,从一个分子中 一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含 化合物的反应. ②溴乙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应的化学方程式为: . 脱去 不饱和键 三、卤代烃的应用 1.卤代烃的用途 制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机物等. 2.卤代烃的危害 含有氯、溴的氟代烷可对 产生破坏作用,形成臭氧空洞,危害地球上的生物. 臭氧层 [先思考·再交流] 1.将下列四种卤代烃与沸点连线. 一氯甲烷 12.3℃ 一氯乙烷 46.6℃ 1-氯丙烷 -24.2℃ 1-氯丁烷 78.44℃ 分析:随着碳原子数的增多,一氯代烃的沸点逐渐升高. 答案: 2.在溴乙烷与NaOH的乙醇 溶液发生消去反应的实验 中可以观察到有气体生成. 有人设计了实验方案(如右 图所示),用高锰酸钾酸性 溶液来检验生成的气体是否是乙烯.请你思考以下问题: (1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?起什么作用? (2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体通入水中吗? 分析:(1)气体在通入高锰酸钾酸性溶液前,先要通过一个盛有水的试管,目的是为了除去挥发出来的乙醇,因为乙醇也能使高锰酸钾酸性溶液退色,干扰乙烯的检验. (2)除了高锰酸钾酸性溶液外,也可以用溴的四氯化碳溶液来检验乙烯,这时乙醇不会干扰乙烯的检验,因此就不需要把气体先通入到水中了. 答案:(1)用水除去乙醇,原因是乙醇也能被KMnO4溶液氧化. (2)溴的四氯化碳溶液;不需要. 3.检验溴乙烷中的溴原子时,为什么先加入稀硝酸后再 加入AgNO3溶液呢? 分析:检验溴乙烷中的溴原子时,要在NaOH溶液中使溴乙烷发生水解生成Br-,但NaOH的存在干扰Br-的检验,故先用HNO3酸化后,再加入AgNO3溶液. 答案:若直接加入AgNO3溶液,NaOH会与AgNO3溶液反应生成褐色的Ag2O沉淀,无法判断是否有AgBr淡黄色沉淀生成. 4.氟利昂曾被称为冰箱的“制冷专家”,但现在国际上已 禁止使用其作冰箱的制冷剂,你知道是为什么吗? 分析:氟利昂在强烈紫外线的作用下分解,产生氯原子,而氯原子会对臭氧层产生长久的破坏作用. 答案:氟氯代烷可以破坏臭氧层. 要点一 卤代烃的消去反应和水解反应———————————— 1.消去反应与水解反应的比较 反应 类型 反应 条件 键的变化 卤代烃的 结构特点 主要 生成物 水解 反应 NaOH 水溶液 C—X与H—O断裂 C—O与H—X生成 含C—X即可 醇 反应 类型 反应 条件 键的变化 卤代烃的 结构特点 主要 生成物 消去 反应 NaOH 醇溶液 C—X与C—H断裂 (或—C≡C—) 与H—X生成 与X相连的 C的邻位 C上有H 烯烃或 炔烃 2.卤代烃的消去反应规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH3Cl. (2)卤代烃的卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢
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