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(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象)。 鉴别甲的方法:________________________________________________________________________。 鉴别乙的方法:________________________________________________________________________。 鉴别丙的方法:________________________________________________________________________。 (4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙:________________________________________________________________________。 【解析】 题给三种物质分子式均为C8H8O2,但结构不同,故互为同分异构体;三者中含有的特征官能团依次为酚羟基、羧基、醛基,故可根据这三种官能团各自的特征反应对它们进行验证:丙为中性,甲为弱酸性,乙的酸性比甲强。 【答案】 (1)醛基和羟基 (2)甲、乙、丙 (3)与FeCl3溶液作用显紫色 与NaHCO3溶液作用有气体生成 与新制Cu(OH)2悬浊液共热至沸腾有砖红色沉淀生成 (4)乙甲丙 【规律方法】 有机物的鉴别应根据有机物的特殊性分析,而有机物的特殊性又主要取决于官能团,抓住有机物官能团解决有机题就是切入了要害。 A.它可使酸性高锰酸钾溶液退色 B.它可使溴的四氯化碳溶液退色 C.它能发生酯化反应 D.它是 的同系物 解析:选B。分析该有机物的结构简式可看出,在苯环上有甲基,故可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色,A正确;分子中含—COOH,可发生酯化反应,C正确;它与 结构相似,分子组成上相差4个CH2基团,D正确;该有机物分子中含苯环而无双键或叁键,故不能使溴水退色,B错误。 酯化反应的基本类型 1.生成链状酯 (1)一元羧酸与一元醇的反应 (2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 (3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯 2.生成环状酯 (1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 (2)羟基酸分子间脱水形成环酯 (3)羟基酸分子内脱水形成环酯 特别提醒: 1.羧酸和醇发生酯化反应,羧酸脱去羟基,醇脱去羟基上的氢原子。 2.无机含氧酸(如HNO3、H2SO4)与醇也可反应生成酯。 例2 化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体。可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。 试写出: (1)化合物的结构简式:A________________________________________________________________________, B______________________,D________________________________________________________________________; (2)化学方程式:A→E:________________________________________________________________________; A→F:________________________________________________________________________。 (3)反应类型:A→E:__________;A→F:__________。 【思路点拨】 解答此题要注意以下两点: (1)判断题中所给A分子中含有的官能团。 (2)根据官能团判断A所发生的反应。 【解析】 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A的分子中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点上。故A为CH3CH(OH)COOH,B为CH3CH(OH)COOC2H5,D为CH3COOCH(CH3)COOH。 A→E、A→F的化学方程式为: A→E、A→F的反应类型分别为消去反应(或分子内脱水反应)和酯化反应(或分子间脱水反应)。 【答案】 (1)CH3CH(OH)COOH CH3CH(OH)COOC2H5 CH3COOCH(CH3)COOH 变式训练2 (2011年枣庄高二检测)某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇,再把醇氧化得到丙酮(
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