有机化学第一章绪论.ppt

有 机 化 学 第一章 有机化合物的结构和性质 有机化学作为一门科学是在十九世纪产生的。 第一个将无机物合成为有机物是德国化学家魏勒（F。Wohler），他在（1828年 ）将氰 酸铵的水溶液加热得到了尿素。 1.2 有机化合物的特点Characteristic of organic compounds 分子轨道理论要点：原子组成分子时，形成共价键的电子即运动于整个分子区域。分子中价电子的运动状态，即分子轨道，用波函数ψ来描述。分子轨道是原子轨道重叠产生的，任何数目的原子轨道重叠时，就可以形成同样数目的分子轨道。 分子轨道，1932年通过薛定谔方程解，可以描述分子中的电子运动状态的波函数。 1.4有机化合物中共价键的性质properties of covalent bond in organic compounds 表1常见共价键的键长 二、键能bond energy 原子结合分子时放出的能量，或分子折开成原子吸收的能量。 离解能与键能的区别： different of dissociation energy and bond energy 断裂分子中某个特定的共价键所需的能量，称为离解能。键能为多原子分子中相同类型的离解能的平均值。 三、键角bond angles 由于共价键的方向性，任何一个两价以上的原子，在同一原子上的两个共价键之间，必然会形成一定的夹角，这种夹角称为键角。 四、共价键的极性Polar covalent bonds 当二个相同的原子形成共价键时电子云分布对称，为无极性。 而二个不相同的原子形成的共价键时由于电负性的差异，使共价键的电子云在成键原子之间不对称分布，化学键为极性键。 CO2的偶极矩(dipole moment)为零，指出CO2的分子形状？ 1.5 共价键的断裂——均裂与异裂 breaking covalent bonds--homolysis and breaking ionic bond 均裂：产生自由基，自由基反应 异裂：产生正，负离子，属于离子型反应。 1.6.有机化合物的酸碱概念Acid-base theory of organic compounds 一、布伦斯特（J.N.Br?nsted )和路易斯（Lewis )酸碱理论 1、布伦斯特（J.N.Br?nsted )酸碱定义： 凡是能给出质子的称酸，凡是能接受质子的称碱 酸1 + 碱2 = 碱1 + 酸2 一个酸给出质子后成为碱，这个碱叫做原来酸的共轭碱，一个碱接受质子后成为酸，是这个碱的共轭酸。 2、路易斯（Lewis )酸碱定义： 凡是能接受外来电子对的都叫做酸，凡是能给于电子对的都叫做碱。 二、布伦斯特（J.N.Br?nsted )和路易斯（Lewis )酸碱定义的异同点 相同点：路易斯碱就是布伦斯特碱， 例:NH3能接受质子是布伦斯特碱，同时它有孤对电子与氢质子结合也可称为路易斯碱。 不同点：路易斯酸与布伦斯特酸略有不同，例：氢质子H+，按布伦斯特酸定义它不是酸，而路易斯酸定义它能接受外来电子对所以是酸，而HCl H2SO4 等按布伦斯特定义，是酸。但按路易斯定义，它本身不能称为酸，它们给出的质子才是酸。 1.7.电子效应electronic efact  电子的吸引和排斥作用（诱导效应，共轭效应） 1、诱导效应——取决于取代“固有的”吸电子倾向,即其电负性的影响,这种效应通过分子链或通过空间而起作用,随着取代基的距离不断增大,这一效应逐步减少。 2、共轭效应---涉及到电子的离域作用，当P轨道与π电子云处于同一平面时，产生P-π共轭效应。当π电子云与另一对π电子处于共平面时为π-π共轭效应。 共轭效应分为；+C和-C 电子效应的影响主要影响中心原子（参加反应的原子） 它们的活性大小，也就是C+离子的稳定性大小。 一、键长bond length——形成共价键的两原子核间距称为键长。 例：F，Cl，Br，I，-OH ，-NH2，-NO2 它们的电负性均大于H，因此均产生-I CH3COOH 和 CH2FCOOH酸性哪个大? PKa=4.76 PKa=2.59 NH3 和NF3 碱性哪个大? * * 课 前 介 绍 办公室：教五521室 电 话：3643841 内线：3841,移动短号：659559 E-mail：jianyi_wu@163.com 辅导教师：宋熙熙 办公室：教五225 电 话： 课件下载地址 : 嘉兴学院BB教育平台： 校内/ 校外56/default.ftml 注册号：659559 主讲教