D-色氨酸的化学合成研究进展.pdfVIP

144 化学与生物工程 2003年增f,! D一色氨酸的化学合成研究进展 张小林，赵 磊(南昌大学环境与化学工程学院，江南南昌330029) 摘 要:n色获酸是一种重要的医药中间体。在食品、工农业生产中称有重要的作用，有很大的开发利用价值。且 国内市场空缺很大，利润较高。主要介绍了D-色氮故的性质、功用，从化学合成的角度阐迷了D色氛酸的一些合成方 法.并提供了一些拆分方法，为D色氛酸的合成研究提供一定的贵料。 关健词:马色氛酸;化学合成。拆P,;进A 中图分类号:TQ922.s 文献标识码 A 文章编号:1672一5425(2003)增刊一0144一02 D-色氨酸，化学名:D-a-氨基一件叫噪丙酸;分子 大部分化学合成方法都是先合成DL一色氨酸，再 式:C,H,}NzO};分子量:204.23;熔点:282一285C 通过拆分得到D-色氨酸。DL-色氨酸的合成方法有: (分解)，为中性氨基酸，在水中的溶解度为l.14g (1)由Moriya提出来的合成方法[5]，反应过程如 (25`C100g水)，[a]io0=300(CO.6HBO)化学结构 下: 式为: 护 +C(HI)2NCHO+‘〕一〔一FTCHNC(HA H H=C1一甲H=卢 D-色氨酸是一种非蛋白光学活性氨基酸，是一种 NH NH 非常重要的中间体。目前国外已经工业化生产，主要 丫 生产厂家有Kyowa,Hakko,Segmal,NSCTechnolo- H2CH-COON gy以及DSM公司;国内目前只有安徽恒锐新技术开 NH2 发有限责任公司一家，生产能力约为20ta，市场 价格约为360。元 ·Kg-，采用25kg纸板桶包装n1 1存在及功能 (2)由Snyder提出[[s7，用叫噪和。一乙酞氮基丙烯 1.1存在 酸，在乙酸钠和乙配作用下缩合。得到乙酞氨基色氨 酸后拆分。合成途径如下: D-色氨酸在自然界主要以游离态存在于绿色植物 中[21，如大豆、玉米、豌豆等，动物中主要以游离态或小 产、汇门+CH,=C/CODHCH3Ced% CH3}H000H 肤的方式存在于组织液中。 H 。 V/ NHCOCH3 1.2 功能 D-色氨酸味甘，其甜度是蔗糖的35倍[[3]。可作为 一种甜味剂。而且D-色氨酸在人体内几乎不代谢，无 毒副作用。特别适用糖尿病人食用。D-色氨酸在短肚 (3)苯脐法，由日本味之素公司用苯脐和a-氛基 的合成中还具有重要的作用，将短肤的某些L一色氨酸 丙烯醛为原料合成DL-色氨酸。合成途径如下 代之以D-色氨酸能产生特殊的生物学功能w[ NCCH2-CH2CHO诸瓮NCCH2CH2-}HjO级OHCCH2C D色氨酸能提高小鼠的免疫能力。其和胸腺心吮 NHNH 一起组成的药物可以治疗恶性肿瘤，增强病人的免疫 v=0 能力叫;一些氨基酸类抗生素杂以D-色氨酸，难以被 细菌酶降解而不致产生抗药性;D-色氨酸及其衍生物 AM-