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同分异构体专项训练
总体思路:类别异构→碳链异构→位置异位。
类别异构(详见下表)
组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃 环烷烃 CH2=CHCH H2C CH2
CH2 CnH2n-2 炔烃 二烯烃 环烯烃 CH= CCH2CH3 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 醇 醚 C2H5OH CH3OCH3 CnH2nO 醛 酮 烯醇 环醇
环醚 CH3CH2CHO CH3COCH3 CH=CHCH2OH
CH3CH CH2 CH2 CH OH
O CH2 CnH2nO2 羧酸 酯 羟基醛 羟酮
烯二醇 CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO CnH2n-6O 酚 芳香醇 芳香醚 H3CC6H4OH C6H5CH2OH C6H5OCH3 CnH2n+1NO2 硝基烷烃 氨基酸 CH3CH2NO2 H2NCH2COOH Cn(H2O)m 单糖或二糖 葡萄糖与果糖(C6H12O6) 蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
【经典例题】
例 1 . 某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,该烃的分子式可以是( )
A.C3H8 B.C4H10 C.C5H12 D.C6H14
例 2 . 液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
CH3O CH=N CH2CH2CH2CH3 (MBBA)
(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体 ,它们是:
;
(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是
、 、
例3 萘分子的结构可以表示为 或 ,两者是等同的。苯并[α]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由5个苯环并合而成,其结构式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式:
(Ⅰ) (Ⅱ)
这两者也是等同的。现有结构式A B C D
A B C D
其中:与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是( );
与(Ⅰ)、(Ⅱ)式同分异构体的是( )。(全国高考题)
例 4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是
A n+m=6 B n+m=4 C n+m=8 D 无法确定
解答本题的策略在于“等价”变通,如CHCl3与CH3Cl、CH2=CHCl与CCl2=CHCl、
C9H19OH(醇类)与C9H19Cl等等同分异构体的种数相等。
例 5 某有机物与H2按1:1物质的量比加成后生成的产物结构为:
则该有机物可能的结构有( )种(说明 羟基与碳碳双双键的结构不稳定4)。
例6 下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是 ( )
例7含碳原子个数为10或小于10的烷烃中,其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有 ( ) A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种
例8 若萘分子中有两个氢原子
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