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院系:茶学与生物系 专业:生物技术及应用 姓名:方丽凯 学号:20102501053
黄酮的生理功能及研究进展
摘要:随着人们生活水平的提高,消费观念不断更新,含有天然活性成分的功能食品已成为消费者追捧对象。其中黄酮类物质作为一类具有多种生理活性的天然物质,也已成为当前国内外食品开发研究的一个热点。本文主要概述黄酮的作用、生理功能、分离提取、理化性质及研究进展等。
关键词:黄酮、提取、生理功能、研究、分离、作用
一、前言
黄酮类物质又称类黄酮物质,是以α—苯基并吡喃酮为主体的一系列物质的总称。1952年以前,黄酮类化合物主要指基本母核为2-苯基色原酮的系列化合物。黄酮类分布于芸香科、石南科、唇形科、伞形科、豆科等
二、黄酮的分类
根据中央三碳链的氧化程度、B-环连接位置(2-或3-位)以及三碳链是否构成环状等特点,可将主要的天然黄酮类化合物分类:黄酮类、黄酮醇、二氢黄酮类、二氢黄酮醇类花色素类、黄烷-3,4二醇类、双苯吡酮类)、查尔酮和双黄酮类等十五种。另外,还有一些黄酮类化合物的结构很复杂,其中包括榕碱及异榕碱等生物型黄酮。?,无臭无味 ; 生物活性:降血压、扩张末梢血管、止咳祛痰、抗病毒、抗炎
4. 黄芩苷、黄芩素:
来源:黄芩
生物活性:
黄芩苷:抗菌、消炎、抗感染、抑制醛糖还原酶
黄芩素:抗菌、抗病毒、消炎、保肝、利胆
临床:黄芩苷:防治糖尿病并发症
黄芩素:治疗急慢性炎症
四、黄酮的理化性质
1.性状:黄酮类化合物多为结晶性固体,少数(如黄酮苷类)为无定形粉末。除二氢黄酮、黄烷醇等游离的苷元母核有旋光性外,其余则无光学活性。苷类由于在结构中引入糖的分子,故均有旋光性,且多为左旋。黄酮类化合物的颜色与分子中是否存在交叉共轭体系及助色团(OH、OCH3等)的种类、数目以及取代位置有关。黄酮、黄酮醇及其苷类多显灰黄至黄色,查耳酮为黄至橙黄色,而二氢黄酮、异黄酮类,因不具有交叉共轭体系或共轭链短,故不显色(二氢黄酮)或显微黄色(异黄酮)。
2.溶解性:一般游离苷元难溶或不溶于水,易溶于甲醇、乙醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂及稀碱水溶液中。相对而言,二氢黄酮比黄酮、黄酮醇、查耳酮在水中的溶解度稍大。花色苷元(花青素)类是以离子形式存在,具有盐的通性故亲水性较强,水溶度较大。黄酮类化合物的羟基糖苷化后,水溶度相应加大而在有机溶剂中的溶解度则相应减小。3.酸性与碱性 (1)酸性:黄酮类化合物分子中多具有酚羟基,显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶甲酰胺中。由于酚羟基数目及位置不同,酸性强弱也不同,以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为:7,4′-二OH>7或4′-OH>一般酚OH>5-OH. 此性质可用于提取、分离及鉴定工作。 (2)碱性:γ-吡喃环上的1-氧原子,有未共用的电子对,表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,但生成的佯盐极不稳定,加水后即可分解 4.显色反应:黄酮类化合物的颜色反应与分子中的酚羟基及γ-吡喃酮环有关。 (1)还原试验 1)盐酸-镁粉(或锌粉)反应:为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物显橙红至紫红色,少数显紫至蓝色,当B环上有-OH或-OCH3取代时,呈现的颜色亦即随之加深。但查耳酮、儿茶素类则无该显色反应。异黄酮类除少数例外,也不显色。
2)四氢硼钠(钾)反应:NaBH4是对二氢黄酮类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮类化合物产生红至紫色。其他黄酮类化合物均不显色,可与之区别。 (2)金属盐类试剂的络合反应 1)铝盐:常用试剂为1%三氯化铝或硝酸铝溶液。生成的络合物多为黄色(λmax=415nm),并有荧光,可用于定性及定量分析。 2)锆盐:用来区别黄酮类化合物分子中3或5-OH的存在。加2%二氯氧化锆(ZrOCl2)甲醇溶液到样品的甲醇溶液中,若黄酮类化合物分子中有游离的3-或5-0H存在时,均可反应生成黄色的锆络合物。但两种锆络合物对酸的稳定性不同。3-OH,4-酮基络合物的稳定性比5-OH,4-酮基络合物的稳定性强。当反应液中接着加入枸橼酸后,5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色,而3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。
3)三氯化铁反应:多数黄酮类化合物因分子中含有酚羟基,可呈蓝色。
(1)降低血管脆性及异常通透性
如芦丁、橙皮苷、儿茶素、香叶木苷
(2)扩张冠状动脉
如芦丁、槲皮素、葛根素
(3)抑制血小板聚集及血栓形成
如木犀草素
(4)降低血脂
如槲皮素
临床:防治高血压、动脉硬化、脑血栓
2、肝保护作用
如水飞蓟宾
临床:治疗急慢性肝炎、肝硬化、多种中毒性肝损伤
3、抗氧化、清除自由基功能
大多数的黄酮类化合物都具有较强的抗自由基及抗脂质过氧化作用
如花青素、槲皮
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