新型环糊精衍生物单62O2苯基胺甲酰基2β2环糊精的合成及其.pdfVIP

( ) 第 31 卷 分析化学 FENXI HUAXUE 　研究报告 第 4 期 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　 2003 年 4 月 Chinese Journal of Analytical Chemistry 389～394 β 新型环糊精衍生物单 6O苯基胺甲酰基 环糊精的合成及其 在手性药物毛细管区带电泳拆分中的应用 主沉浮 　林秀丽　魏云鹤　林秀玲 ( 山东大学化学与化学工程学院 ,济南 250061) β 摘　要 　合成了新型的环糊精衍生物单 6O苯基胺甲酰基 环糊精 ,并对合成产物进行了表征。以新型环 糊精衍生物为手性选择剂 ,考察了手性选择剂浓度、缓冲液pH 值和浓度及有机溶质对 8 种手性药物对映体的 毛细管电泳分离的影响。结果表明 :手性选择剂浓度和缓冲液 pH 值是影响药物对映体分离的重要因素 ,有 β 机溶质亦对分离有很大影响。单 6O苯基胺甲酰基 环糊精 能使所研究的 8 种手性药物中的 5 种达基线分 β ( ) 离 ,3 种达部分分离。而在同样条件下 , 环糊精仅能使上述药物中的萘心安达部分分离 R s = 0. 67 ,这说明 β 我们合成的环糊精衍生物手性拆分能力要强于天然环糊精。我们还就单 6O苯基胺甲酰基 环糊精对手性 药物可能的拆分机理进行了探讨。 关键词 　毛细管电泳 ,手性分离 ,手性药物 ,手性添加剂 1 　引　　言 1 ～4 ( ) 近年来 ,随着不同种类的手性添加剂 在毛细管电泳 CZE 中的使用 ,毛细管电泳越来越显示出 强有力的手性拆分性能。具有特殊笼状结构并含有多个手性中心的环糊精及其衍生物是毛细管电泳手 性分离研究中最常采用的手性添加剂 , 已被广泛地应用于毛细管电泳的多种分离模式中5 ～7 。环糊精 常用的修饰方法之一是用烷基、羟烷基和酰基等取代基修饰β (β ) 8 ～10 , 以改 环糊精 环糊精 中的羟基 β β β 变 环糊精的空腔尺寸 ,增加手性分子与 环糊精之间的相互作用 ,提高 环糊精的手性识别和拆分能 力。 Takeichi 11 首先将异氰酸酯修饰的环糊精用作气相色谱的固定相 ,对多种手性药物进行了很好的拆 分。1995 年 ,他们又进一步合成多种异氰酸酯修饰的环糊精衍生物 ,实验表明这些衍生物对多种极性 化合物如醇胺、环氧化合物等有着良好的手性拆分能力。X. Y. Shi 等12 的研究结果表明 ,苯基异氰酸酯 衍生的β 环糊精 ,对具有二取代苯结构的对映体有着良好的手性拆分功能。我们曾合成过单 3O苯基 β 5 胺甲酰基 环糊精 ,并将其作为手性选择剂 ,用毛细管电泳法对多种手性药物进行了拆分。为研究